Química Orgánica

- Coñecer os grupos funcionais mais importantes presentes nos compostos orgánicos. Coñecer e manexar a nomenclatura sistemática da IUPAC.
- Saber representar os compostos orgánicos empregando estruturas de Lewis, fórmulas estruturais e con estereoquímica (Newmanm, Fischer, perspectiva) e mediante o uso de aplicacións informáticas.
- Ter nocións básicas de estereoisomería e análise conformacional.
- Racionalizar as propiedades físicas (puntos de fusión, ebulición, solubilidade en auga) en base a estructura molecular.
- Coñecer os principais métodos de separación das sustancias orgánicas e a súa implantación práctica.
- Coñecer as principais reaccións químicas dos grupos funcionais estudados.
- Coñecer a importancia industrial e medioambiental dos compostos orgánicos
- Desenrolar habilidades para a comunicación oral mediante a defensa oral e pública dos aspectos relacionados cos contidos da asignatura e as súas aplicacións e relevancia económica e social.

TEMA 1 ESTRUCTURA E FORMULACIÓN DOS COMPOSTOS ORGÁNICOS
Historia e repercusión actual. Representación das moléculas orgánicas. Isomería estrutural. Grupo funcional. Principais grupos funcionais, nomenclatura e formulación. Estruturas de Lewis. Resonancia. Teoría de enlace de valencia e hibridación. Polaridade. Forzas intermoleculares e propiedades físicas. Acidos e bases.

TEMA 2 ALCANOS
Propiedades físicas. Análise conformacional de alcanos. Análise conformacional de cicloalcanos. Reaccións de combustión. Reaccións de haloxenación. Petróleo.

TEMA 3 ESTEREOQUIMICA
Quiralidade. Enantiómeros. Actividade óptica. Configuración absoluta. Proxeccións de Fischer. Diastereómeros. Formas meso. Estereoisomería.

TEMA 4 ALQUENOS E ALQUINOS
Alquenos: Estrutura e importancia industrial. Reaccións de adición electrófila a alquenos. Reducción de alquenos. Oxidación de alquenos. Polimerización de alquenos. Reacción de Diels-Alder.
Alquinos: Estrutura de alquinos. Acidez de alquinos. Reactividade de alquinos.

TEMA 5 COMPOSTOS AROMATICOS
Estrutura do benceno e aromaticidade. Reaccións de sustitución electrófila aromática. Compostos aromáticos de interese industrial.

TEMA 6 HALOALCANOS
Clasificación e importancia. Reaccións de sustitución nucleófila: SN1 e SN2. Compostos organometálicos.

TEMA 7 ALCOIS E AMINAS
Alcois: Clasificación e interese industrial. Propiedades ácido base. Sustitución nucleófila con alcois. Reaccións dos alcois con ácidos. Oxidación. Éteres e epóxidos.
Aminas: Clasificación e interés industrial. Acidez e basicidade de aminas. Alquilación de aminas e sales de amonio cuaternario.

TEMA 8 ALDEHIDOS E CETONAS
Estrutura e propiedades. Reaccións de adición ao carbonilo: formación de hemiacetais e acetais, iminas e enaminas. Reactividade en alfa ao carbonilo: condensación aldólica. Reaccións de oxidación e redución.

TEMA 9 ACIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS
Estrutura e propiedades. Reaccións de adición-eliminación: transformación de ácidos carboxílicos nos seus derivados e interconversión de estes. Xabóns e deterxentes. Polímeros de condensación.

PRÁCTICAS DE LABORATORIO:
PRÁCTICA 1: Técnicas de separación:
a) Separación mediante extracción líquido-líquido.
b) Cromatografía en columna, separación dunha mestura de azul de metileno e laranxa de metilo.
PRÁCTICA 2. Esterificación polo método de Fischer: Preparación do acetato de etilo.
PRÁCTICA 3. Preparación de polímeros de adición e de condensación: Síntese do poliestireno e dunha poliamida.

PRÁCTICAS DE INFORMÁTICA:
Uso de aplicacións informáticas para representar moléculas orgánicas.

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA

Todo o material de estudo básico, estará dispoñible na aula virtual físicamente ou a través das correspondentes ligazóns a internet.

HART, H.; HART, D. J.; CRAINE, L. E., 2007. Química Orgánica. Madrid: McGraw Hill. ISBN 9788448156572

VOLLHARDT, K. P. C.; SHORE, N. E. Química Orgánica. 5ª Edición. Barcelona: Omega. ISBN 9788428214315


BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA


REUSCH, William. Virtual Textbook of Organic Chemistry (acceso libre baixo a licencia Creative Commons)

Competencias básicas:

- CB4 Que os estudantes podan transmitir información, ideas, problemas e solucions a un público tanto especializado como non especializado.

Competencias xerais:

- CG.3 Coñecemento en materias básicas e tecnolóxicas, que os capacite para a aprendizaxe de novos métodos e teorías, e os dote de versatilidade para adaptarse a novas situacións.
- CG.4 Capacidade de resolver problemas con iniciativa, toma de decisións, creatividade, razoamento crítico e de comunicar e transmitir coñecementos, habilidades e destrezas no campo da enxeñería industrial.
- CG.10 Capacidade de traballar nunha contorna multilingüe e multidisciplinar.

Competencias transversais:

- CT.1 Capacidade de análise e síntese
- CT.3 Comunicación oral e escrita en linguas propias e algunha estranxeira
- CT.4 Habilidades para o uso e desenvolvemento de aplicacións informáticas
- CT.6 Resolución de problemas
- CT.8 Traballo en equipo
- CT.13 Capacidade de aplicar os coñecementos na práctica
- CT.16 Sensibilidade cara a temas ambientais

Competencias específicas - módulo básico:

- FB.4.2 Capacidade para comprender e aplicar os principios de coñecementos básicos e as súas aplicacións na enxeñería da Química orgánica.

A asignatura contará cunha aula virtual empleando a plataforma MOODLE, na que se incluirá todo o material docente do curso, calendarios, ligazóns a páxinas de interese, etc., e que constituirá o medio preferente de comunicación cos alumnos.

A actividadad docente distribúese da seguinte forma:
• Docencia expositiva: 28 h
• Seminarios: 9 h
• Aula informática: 3 h
• Prácticas de laboratorio: 12 h
• Titorías grupo: 2 h

Docencia expositiva:
- Clases teóricas presenciais, nas que o profesor desenvolverá o contido do programa, e nas que se alternarán as explicacións teóricas coa resolución de exercicios que ilustren os conceptos explicados.

Docencia interactiva:
- Clases de seminario, nas que se resolverán os problemas e cuestións plantexadas nos boletíns (BOLETINS-SEMINARIO). Terase en conta a participación activa dos alumnos nos mesmos ao longo do curso.

- Titorías en grupo reducido. Cada alumno asistirá a 2 titorías obrigatorias de 1 h de duración. Ademais de aclarar dúbidas e orientar o traballo persoal, nas titorías poderánse discutir problemas complementarios. A asistencia as titorías será obrigatoria para superar a materia.

- Clases prácticas: tres sesións de prácticas de laboratorio, de 4h de duración cada unha. En cada sesión faranse 1 -2 experimentos. Os alumnos dispoñerán de guións co fundamento e o procedemento experimental. A realización das prácticas será obrigatoria para superar a materia.

- Aula de informática: Unha sesión de tres horas para representar moléculas orgánicas mediante o uso de aplicacións informáticas.

O alumnado poderá, ademais, descargar aos seus equipos os programas ChemDraw e Chem3D para as clases prácticas de computador, dos que a USC posúe unha licencia Campus, seguindo as instrucións do ficheiro subido para o efecto á aula virtual.


Competencias:
- Clases teóricas presenciais: CB4, CG3, CT1, CT3, CT13, FB4.2
- Clases de seminario: CB4, CG4, CG10, CT1, CT3, CT6, CT8, CT13, CT16
- Títorías en grupo reducido: CB4, CG4, CT8
- Clases prácticas: CG3, CT1, CT13, CT16, FB4.2
- Clase na aula de informática: CT4, CT13, FB4.2
- Aula virtual: CG.10, CT.4,FB.4.2

- Exame con cuestións teórico-prácticas: realizarase durante o período de exames, ao final do curso, para valorar a adquisición de coñecementos. (Porcentaxe na calificación: 70%). É necesario obter unha nota mínima dun 4 para aprobar a asignatura
- Avaliación continua (25%): Realización dos exercicios dos boletins nos seminarios, a participación activa nas clases e os controis escritos que se poderán realizar nas horas de clase (expositivas, seminarios e tutorías) e que consistirán na resolución dun ou varios exercicios sobre a materia explicada.
- Traballo no laboratorio e na aula de informática (5%).
- O aprobado acádase cunha nota mínima de 5.

Os alumnos que tendo realizado as prácticas de laboratorio non tiveran superado a materia na primeira oportunidade do cuadrimestre, poderán superala tras repetir o exame final na segunda oportunidade de xullo, manténdose as calificacións obtidas nos demais apartados.

Para os casos de realización fraudulenta de exercicios ou probas será de aplicación o recolleito na Normativa de avaliación do rendemento académico dos estudantes e de revisión de cualificacións.

Competencias:
- Examen: CB4, CG3, CG4,CT1, CT3, CT6, CT13, FB4.2
- Avaliación contínua: CB4, CG4, CG10, CT3, CT6, CT8 CT13, CT16
- Traballo no laboratorio e nal aula de informática: CG3, CT1, CT4, CT13, CT16, FB4.2
- Titorías: CB4, CG4, CT8

Actividade Horas presenciais Horas traballo do alumno
Clases de teoría 28 37
Seminarios 9 15
Aula informática 3 2
Prácticas de laboratorio 12 8
Titorías grupo 2 3
Titorías individualizadas 2 2
Examen e revisión 5 22
Total 61 89

O alumno debería ter cursado previamente as asignaturas de Química Fundamental, Fundamentos de Procesos Químicos e Química Inorgánica.
Recoméndase a asistencia as clases e a participación activa nas mesmas, preguntando dúbidas e resolvendo os exercicios na pizarra.
Recoméndase o uso e a práctica cos modelos moleculares que están a disposición dos alumnos na biblioteca
E moi importante o estudo da teoría e a realización de exercicios ao longo do curso, sendo recomendable dedicarlle unha media de tres horas semanais á asignatura. Os exercicios deberán estar traballados antes dos seminarios.

Haberá dous grupos para as clases expositivas e de seminario:
- Un grupo no que a docencia impartirase en castelán (Prof. Agustín Cobas Martínez)
- Un grupo no que a docencia impartirase en inglés (Prof. Moisés Gulías Costas)


"A admisión e permanencia do alumnado matriculado no laboratorio de prácticas require que estes coñezan e cumpran as normas incluídas no Protocolo de formación básica en materia de seguridade para espazos experimentais da Escola Técnica Superior de Enxeñería, dispoñible no apartado de seguridade da súa nova web ao que podes acceder do seguinte xeito:

1. Accede á túa intranet.
2. Entra en Documentación/Seguridade/Formación.
3. Preme en "Protocolo de formación básica en materia de seguridade para espazos experimentais."