Química Orgánica

- Conocer los grupos funcionales más importantes presentes en los compuestos orgánicos. Conocer y manejar la nomenclatura sistemática de la IUPAC.
- Saber representar los compuestos orgánicos empleando estructuras de Lewis, fórmulas estructurales y con estereoquímica (Newmanm, Fischer, perspectiva) y mediante el uso de aplicaciones informáticas.
- Tener nociones básicas de estereoisomería y análisis conformacional.
- Racionalizar las propiedades físicas (puntos de fusión, ebullición, solubilidad en agua) en base a la estructura molecular.
- Conocer los principales métodos de separación de las sustancias orgánicas y su implantación práctica.
- Conocer las principales reacciones químicas de los grupos funcionales estudiados.
- Conocer la importancia industrial y medioambiental de los compuestos orgánicos
- Desarrollar habilidades para la comunicación oral mediante la defensa oral y pública de los aspectos relacionados con los contenidos de la asignatura, de sus aplicaciones y su relevancia económica y social.

TEMA 1 ESTRUCTURA Y FORMULACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Historia y repercusión actual. Representación de las moléculas orgánicas. Isomería estructural. Grupo funcional. Principales grupos funcionales, nomenclatura y formulación. Estructuras de Lewis. Resonancia. Teoría de enlace de valencia e hibridación. Polaridad. Fuerzas intermoleculares y propiedades físicas. Acidos y bases.

TEMA 2 ALCANOS
Propiedades físicas. Análisis conformacional de alcanos. Análisis conformacional de cicloalcanos. Reacciones de combustión. Reacciones de halogenación. Petróleo.

TEMA 3 ESTEREOQUIMICA
Quiralidad. Enantiómeros. Actividad óptica. Configuración absoluta. Proyecciones de Fischer. Diastereómeros. Formas meso. Estereoisomería.

TEMA 4 ALQUENOS Y ALQUINOS
Alquenos: Estructura e importancia industrial. Reacciones de adición electrófila a alquenos. Reducción de alquenos. Oxidación de alquenos. Polimerización de alquenos. Reacción de Diels-Alder.
Alquinos:Estructura de alquinos. Acidez de alquinos. Reactividad de alquinos.

TEMA 5 COMPUESTOS AROMATICOS
Estructura del benceno y aromaticidad. Reacciones de sustitución electrófila aromática. Compuestos aromáticos de interés industrial.

TEMA 6 HALOALCANOS
Clasificación e importancia. Reacciones de sustitución nucleófila: SN1 y SN2. Reacciones de eliminación, mecanismos E2 y E1. Compuestos organometálicos.

TEMA 7 ALCOHOLES Y AMINAS
Alcoholes: Clasificación e interés industrial. Propiedades ácido base. Sustitución nucleófila con alcoholes. Reacciones de los alcoholes con ácidos. Oxidación. Éteres y epóxidos.
Aminas: Clasificación e interés industrial. Acidez y basicidad de aminas. Alquilación de aminas y sales de amonio cuaternario.

TEMA 8 ALDEHIDOS Y CETONAS
Estructura y propiedades. Reacciones de adición al carbonilo: formación de hemiacetales y acetales, iminas y enaminas. Reactividad en alfa al carbonilo: condensación aldólica. Reacciones de oxidación y reducción.

TEMA 9 ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
Estructura y propiedades. Reacciones de adición-eliminación: transformación de ácidos carboxílicos en sus derivados e interconversión de éstos. Jabones y detergentes. Polímeros de condensación

PRÁCTICAS DE LABORATORIO:
PRÁCTICA 1: Técnicas de separación:
a) Extracción líquido-líquido.
b) Cromatografía.
c) Cristalización
PRÁCTICA 2. Esterificación por el método de Fischer: Preparación del acetato de etilo.
PRÁCTICA 3. Preparación de polímeros.

PRÁCTICAS DE INFORMÁTICA:
Uso de aplicaciones informáticas para representar moléculas orgánicas.

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA

Todo el material de estudio básico, estará disponible en el aula virtual físicamente o a través de las correspondentes ligazones a internet.

HART, H.; HART, D. J.; CRAINE, L. E., 2007. Química Orgánica. Madrid: McGraw Hill. ISBN 9788448156572

VOLLHARDT, K. P. C.; SHORE, N. E. Química Orgánica. 5ª Edición. Barcelona: Omega. ISBN 9788428214315



BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA

REUSCH, William. Virtual Textbook of Organic Chemistry (acceso libre bajo la licencia Creative Commons)

Competencias básicas:

- CB4 Que los estudiantes puedan transmitir información, ideas, problemas y soluciones a un público tanto especializado como no especializado

Competencias generales:

- CG.3 Conocimiento en materias básicas y tecnológicas, que les capacite para el aprendizaje de nuevos métodos y teorías, y les dote de versatilidad para adaptarse a nuevas situaciones.
- CG.4 Capacidad de resolver problemas con iniciativa, toma de decisiones, creatividad, razonamiento crítico y de comunicar y transmitir conocimientos, habilidades y destrezas en el campo de la ingeniería industrial.
- CG.10 Capacidad de trabajar en un entorno multilingüe y multidisciplinar.

Competencias transversales:

- CT.1 Capacidad de análisis y síntesis
- CT.3 Comunicación oral y escrita en lenguas propias y alguna extranjera
- CT.4 Habilidades para el uso y desarrollo de aplicaciones informáticas
- CT.6 Resolución de problemas
- CT.8 Trabajo en equipo
- CT.13 Capacidad de aplicar los conocimientos en la práctica
- CT.16 Sensibilidad hacia temas medioambientales

Competencias específicas - módulo basico:

- FB.4.2 Capacidad para comprender y aplicar los principios de conocimientos básicos y sus aplicaciones en la ingeniería de la Química orgánica.

La asignatura contará con un aula virtual empleando la plataforma MOODLE, en la que se incluirá todo el material docente del curso, calendarios, enlaces a páginas de interés, etc., y que constituirá el medio preferente de comunicación con los alumnos.

La actividad docente se distribuye de la siguiente manera:
• Docencia expositiva: 28 h
• Seminarios: 9 h
• Aula informática: 3 h
• Prácticas de laboratorio: 12 h
• Tutorías grupo: 2 h


Docencia expositiva:
- Clases teóricas presenciales, en las que el profesor desarrollará el contenido del programa, y en las que se alternarán las explicaciones teóricas con la resolución de ejercicios que ilustren los conceptos explicados.

Docencia interactiva:
- Clases de seminario, en las que se resolverán los problemas y cuestiones planteadas en los boletines (BOLETINES-SEMINARIO). Se tendrá en cuenta la participación activa de los alumnos en los mismos a lo largo del curso.

- Tutorías en grupo reducido. Cada alumno asistirá a 2 tutorías obligatorias de 1 h de duración. Además de aclarar dudas y orientar el trabajo personal, en las tutorías se discutirán problemas complementarios. La asistencia es obligatoria para superar la materia.

- Clases prácticas: tres sesiones de prácticas de laboratorio, de 4h de duración cada una. En cada sesión se harán 1-2 experimentos. Los alumnos dispondrán de guiones con el fundamento y el procedimiento experimental. La realización de las prácticas será obligatoria para superar la materia.

Los alumnos podrán, además, descargar a sus equipos los programas ChemDraw y Chem3D para las clases prácticas de ordenador, de los que la USC posee una licencia Campus, siguiendo las instrucciones del fichero subido al efecto al aula virtual.

- Aula de informática: Una sesión de tres horas para representar moléculas orgánicas mediante el uso de las aplicaciones informáticas ChemDraw y Chem3D.


Competencias:
- Clases teóricas presenciales: CB4, CG3, CT1, CT3, CT13, FB4.2
- Clases de seminario: CB4, CG4, CG10, CT1, CT3, CT6, CT8, CT13, CT16
- Tutorías en grupo reducido: CB4, CG4, CT8
- Clases prácticas: CG3, CT1, CT13, CT16, FB4.2
- Clase en el aula de informática: CT4, CT13, FB4.2
- Aula virtual: CG.10, CT.4,FB.4.2

- Examen final, con cuestiones teórico-prácticas: se realizará durante el periodo de exámenes para valorar la adquisición de conocimientos. (Porcentaje en la calificación: 70%). Es necesario obtener una nota mínima de un 4 en el examen final para aprobar la asignatura.
- Evaluación continua (25%): Realización de los ejercicios de los boletines en los seminarios, participación activa en las clases y controles que se podrán realizar en las horas de clase (expositivas, seminarios o tutorías) y que consistirán en la resolución de varios ejercicios sobre la materia explicada.
- Trabajo en el laboratorio y en el aula de informática (5%).
- El aprobado se alcanza con una nota mínima de 5.

Los alumnos que habiendo realizado las prácticas de laboratorio no hubieran superado la materia en la primera oportunidad del cuatrimestre, podrán superarla tras repetir el examen final en la segunda oportunidad en julio, manteniéndose las calificaciones obtenidas en los demás apartados.

Para los casos de realización fraudulenta de ejercicios o pruebas será de aplicación lo recogido en la Normativa de evaluación del rendimiento académico de los estudiantes y de revisión de calificaciones.


Competencias:
- Examen: CB4, CG3, CG4,CT1, CT3, CT6, CT13, FB4.2
- Evaluacion contínua: CB4, CG4, CG10, CT3, CT6, CT8 CT13, CT16
- Trabajo en el laboratorio y en el aula de informática: CG3, CT1, CT4, CT13, CT16, FB4.2
- Tutorías: CB4, CG4, CT8

Actividad Horas presenciales Horas trabajo del alumno
Clases de teoría 28 37
Seminarios 9 15
Aula informática 3 2
Prácticas de laboratorio 12 8
Tutorías grupo 2 3
Tutorías individualizadas 2 2
Examen y revisión 5 22
Total 61 89

El alumno debería haber cursado previamente las asignaturas de Química Fundamental, Fundamentos de Procesos Químicos y Química Inorgánica.
Se recomienda la asistencia a las clases y la participación activa en las mismas, preguntando dudas y resolviendo los ejercicios en la pizarra.
Se recomienda el uso y la práctica con los modelos moleculares que están a disposición de los alumnos en la biblioteca
Es muy importante el estudio de la teoría y la realización de ejercicios a lo largo del curso, siendo recomendable dedicarle una media de tres horas semanales a la asignatura. Los ejercicios deberán estar trabajados antes de los seminarios.

Habrá dos grupos para las clases expositivas y de seminario:
- Un grupo en el que la docencia se impartirá en castellano (Prof. Agustín Cobas Martínez)
- Un grupo en el que la docencia se impartirá en inglés (Prof. Moisés Gulías Costas)

La admisión y permanencia del alumnado matriculado en el laboratorio de prácticas requiere que estos conozcan y cumplan las normas incluidas en el Protocolo de formación básica en materia de seguridad para espacios experimentales de la Escuela Técnica Superior de Ingeniería, dispoñible en el apartado de seguridad de su nueva página web y a la que puedes acceder de la siguiente manera:

1. Accede a tu intranet.
2. Entra en Documentación/Seguridad/Formación.
3. Pincha en "Protocolo de formación básica en materia de seguridad para espacios experimentales."