Fundamentos de síntese orgánica

Plantexar estratexias para resolver problemas relacionados coa química orgánica sintética, empleando modelos previamente desarrollados para solucionalos.

Aprendizaxe dos conceptos fundamentales para a realización de síntese de moléculas orgánicas. Eses conceptos inclúen:

- Interconversión de grupos funcionais.
- Reaccións fundamentais de formación de enlaces carbono-carbono.
- Utilización de grupos protectores.
- Análise retrosintética.

PARTE TEÓRICA DÁ MATERIA.

TEMA 1: INTRODUCCIÓN.
TEMA 2: REACCIONES DE OXIDACIÓN E REDUCCIÓN.
TEMA 3: FORMACIÓN DE ENLACES SIMPLES CARBONO-CARBONO E CARBONO-HETEROÁTOMO.
TEMA 4. FORMACIÓN DE ENLACES DOBLES CARBONO-CARBONO.
TEMA 5. REACCIONES PERICíCLICAS.
TEMA 6. SÍNTESE ORGÁNICA: ANÁLISIS RETROSINTÉTICO E GRUPOS PROTECTORES.


PARTE EXPERIMENTAL DA MATERIA.

Realización de prácticas de laboratorio ao longo do segundo cuadrimestre en tres sesións de catro horas cada unha.
Consistirá na síntese e purificación de 3,3-dimetilciclohexanona mediante adición 1-4 de dimetilcuprato(I) de litio a 3-metil-ciclohex-2-en-1-ona. Elo implica técnicas en atmósfera inerte e baixa temperatura.

BIBLIOGRAFÍA.

BÁSICA: Libros de lectura recomendados: Organic Chemistry (Clayden Greeves, Warren and Wothers. Oxford. University Press. ISBN: 978-0-19-850346-0). Análisis Retrosintético y Síntesis Orgánica (Miguel Carda, Alberto Marco, Juan Murga, Eva Falomir. Universitat Jaume I. www.tenda.uji.es. ISBN: 978-84-8021-759-0). Síntesis Totales (Miguel Carda, Eva Falomir. Universitat Jaume I. www.tenda.uji.es. ISBN: 978-84-8021-684-5).


AVANZADA: Name Reactions for Functional Group Transformations (J. J. Li, E. J. Corey. John Wiley and Sons, Pub. ISBN: 978-0-471-74868-7. L. Kürti, B. Czakó. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier. ISBN-13: 978-0-12-429785-2. I. Ojima. Catalytic Asymmetric Synthesis. Wiley. ISBN: 0-471-29805-0. K. Mikami, M. Lautens. New Frontiers in Asymmetric Catalysis. Wiley. ISBN: 978-0-471-68026-0, Advanced Organic Chemistry, F.J. Carey and R.J. Sundberg. Springer. ISBN 978-0-387-44899-2.

5.5.1.5.1 BÁSICAS E XERAIS
CB1 - Que os estudantes demostrasen posuír e comprender coñecementos nunha área de estudo que parte da base da educación secundaria xeral, e adóitase encontrar a un nivel que, se ben se apoia en libros de texto avanzados, inclúe tamén algúns aspectos que implican coñecementos procedentes da vangarda do seu campo de estudo.
CG1 - Que os graduados posúan e comprendan os conceptos, métodos e resultados máis importantes das distintas ramas da Química, con perspectiva histórica do seu desenvolvemento.
CG2 - Que sexan capaces de reunir e interpretar datos, información e resultados relevantes, obter conclusións e emitir informes razoados en problemas científicos, tecnolóxicos ou doutros ámbitos que requiran o uso de coñecementos da Química.
CG3 - Que poidan aplicar tanto os coñecementos teóricos-prácticos adquiridos coma a capacidade de análise e de abstracción na definición e formulación de problemas e na busca das súas solucións tanto en contextos académicos como profesionais.
CG4 - Que teñan capacidade de comunicar, tanto por escrito coma de forma oral, coñecementos, procedementos, resultados e ideas en Química tanto a un público especializado como non especializado.
CG5 - Que sexan capaces de estudar e aprender de forma autónoma, con organización de tempo e recursos novos coñecementos e técnicas en calquera disciplina científica ou tecnolóxica.

5.5.1.5.2 TRANSVERSAIS
CT1 - Capacidade de análise e síntese.
CT2 - Capacidade de organización e planificación.
CT3 - Coñecemento dunha lingua estranxeira.
CT4 - Resolución de problemas.
CT5 - Toma de decisións.

5.5.1.5.3 ESPECÍFICAS
CE4 - Tipos principais de reacción química e as súas principais características asociadas.
CE14 - Resolución de problemas cualitativos e cuantitativos segundo modelos previamente desenvolvidos.
CE15 - Recoñecer e analizar novos problemas e planear estratexias para solucionalos.
CE18 - Levar a cabo procedementos estándares de laboratorios implicados en traballos analíticos e sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
CE22 - Comprender a relación entre teoría e experimentación.

A materia dispoñerá dunha aula virtual onde os alumnos encontrarán toda a información e material relativos á materia: guía docente, presentacións, boletíns de exercicios, guións de prácticas, avisos, etc. A través da aula virtual levarase a cabo a entrega ao profesor dos exercicios propostos para os seminarios e titorías.

As actividades formativas na aula consistirán en:

A) Clases expositivas en grupo grande:
Lección impartida polo profesor que pode ter formatos diferentes (teoría, problemas e/ou exemplos xerais, directrices xerais da materia...). O profesor pode contar con apoio de medios audiovisuais e informáticos pero, en xeral, os estudantes non necesitan manexalos en clase. Ademais manexaranse modelos moleculares e recoméndase a súa utilización aos alumnos. Habitualmente estas clases seguirán os contidos do Manual de referencia.

B) Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios):
Clase teórico/práctica na que se propoñen e resolven aplicacións da teoría, problemas, exercicios... O alumno participa activamente nestas clases de distintas formas: entrega de exercicios ao profesor (boletíns de problemas que o profesor entrega aos alumnos coa suficiente antelación); resolución de exercicios na aula, etc. O profesor pode contar con apoio de medios audiovisuais e informáticos pero, en xeral, os estudantes non os manexarán en clase. Recoméndase a utilización de modelos moleculares aos alumnos. Inclúense as probas de avaliación se as houber. A asistencia a estas clases é obrigatoria.

C) Clases prácticas de laboratorio: Inclúense aquí as clases que teñen lugar nun laboratorio de prácticas. Nelas o alumno adquire as habilidades propias dun laboratorio de química e consolida os coñecementos adquiridos nas clases de teoría. O traballo persoal do alumno nesta actividade é moito máis reducido. Para estas prácticas, o alumno dispoñerá dun manual de prácticas de laboratorio, que incluirá consideracións xerais sobre o traballo no laboratorio, así como un guión de cada unha das prácticas a realizar, que constará dunha breve presentación dos fundamentos, a metodoloxía a seguir e a indicación dos cálculos a realizar e resultados a presentar. O alumno deberá a acudir a cada sesión de prácticas despois de ler atentamente o contido deste manual. Tras unha explicación do profesor, o alumno realizará individualmente, ou en grupos de dous, as experiencias e cálculos necesarios para a consecución dos obxectivos da práctica, recollendo no diario de laboratorio o desenvolvemento da práctica e os cálculos e resultados que procedan.
A entrega da libreta de laboratorio é un requisito adicional para a avaliación e o prazo de presentación máximo será antes da data correspondente ao exame oficial da convocatoria correspondente.
A asistencia a estas clases é obrigatoria. As faltas deberán ser xustificadas documentalmente, aceptándose razóns de exame e de saúde, así como aqueles casos contemplados na normativa universitaria vixente. A práctica non realizada recuperarase de acordo co profesor e dentro do horario previsto para a materia.

D) Titorías de lousa en grupo moi reducido:
Dúas titorías programadas polo profesor e coordinadas polo Centro. Propoñeranse actividades como a supervisión de traballos dirixidos, aclaración de dúbidas sobre teoría ou as prácticas, problemas, exercicios, ou outras tarefas propostas; así como a presentación, exposición, debate ou comentario de traballos individuais ou realizados en pequenos grupos. En moitos casos o profesor esixirá aos alumnos a entrega de exercicios previa á celebración da titoría. A asistencia a estas clases é obrigatoria.

Seguirase o criterio xeral de avaliación das materias do Grao en Química.
1. Haberá unha única convocatoria para a materia.

2. Cada estudante terá dereito á realización de dous exames finais en cada convocatoria:
a. Un exame ordinario, que terá lugar a finais do semestre (maio-xuño).
b. Un exame extraordinario (exame de recuperación) que terá lugar no mes de xullo, ao que terán dereito a asistir aqueles estudantes que teñan que recuperar total ou parcialmente a materia correspondente (non adquisición total ou parcial de competencias e habilidades).

3. É obrigatoria a asistencia as clases interactivas (seminarios, prácticas de laboratorio e titorías); o profesor verificará a asistencia ás clases . O alumno non aprobará a materia nin poderá realizar o exame final se non asiste polo menos o 80%, no seu conxunto, das clases presenciais de carácter obrigatorio: seminarios, titorías e prácticas. É obrigatoria a asistencia polo menos a unha das titorías programadas. As prácticas de laboratorio deberán levarse ó cabo na súa totalidade e as non realizadas deberán recuperarse de acordo co profesor e dentro do horario previsto para a materia. As ausencias deberán estar debidamente xuxtificadas.

4. A avaliación da asignatura faráse mediante avaliación continua e a realización dun examen final. A avaliación consistirá en dúas partes:
a. Avaliación continua, que poderá constar á súa vez de:
i. Exercicios entregados ao profesor (Ej_entr)
ii. Exercicios realizados nos seminarios (Ej_sem)
iii. Traballo nas titorías (Tut)
iv. Prácticas laboratorio (Pract)
b. Exame final (EF)

5. Para aprobar a asignatura, é necesario obter a cualificación de APTO nas prácticas de laboratorio (nota da avaliación continua), para o cal o alumno realizará tódalas prácticas, recuparándoas no caso de ausencias, debidamente xustificadas, dacordo co profesor.

6. A cualificación do alumno, que non será inferior á do exame final nin á obtida ponderándoa coa avaliación continua, obteráse como resultado de apricar a fórmula seguinte:
Nota final= máximo (c1 x N1 + c2 x N2, N2)
Sendo N1 a nota númerica correspondente a avaliación continua (escala 0-10), c1 o peso porcentual da avaliación continua (30% = 0,3), c2 o peso porcentual da nota do exame (1-c1, 70%=0.7)

7. Cada subapartado do apartado 2.1 contabilizará para a nota final do alumno do seguinte xeito:
a (i, ii, iii). 15%
b (iv). Pract 15%
c. EF 70%

8. Para a avaliación das prácticas de laboratorio, os ítems a avaliar serán os seguintes: Organización e pulcritude no laboratorio. Observación das normas de seguridade. Comprensión e execución da práctica e caderno de laboratorio.

9. O exame final versará sobre supostos relacionados cos aspectos teóricos da asignatura e tamén pode incluír unha segunda parte na que se suscitarán cuestións relativas ás prácticas do laboratorio. Os contidos prácticos-laboratorio terán un peso porcentual do 10% sobre a cualificación final deste exame.

10. Ós estudantes matriculados nunha materia teórico-práctica que xa teñan aprobadas as prácticas de laboratorio, conservaráselles esta cualificación durante un máximo de dous cursos académicos, non tendo que realizar novamente as prácticas. Deberán, polo tanto, asistir unicamente ao 80% das clases interactivas restantes.

11. Avaliación de Competencias:
Seminarios: CB1, CG1, CG2, CG3, CG4, CT3, CT4, CE4, CE14, CE15
Tutorías: CG2, CG3, CG4, CT4, CE4, CE14, CE15
Prácticas: CG2, CG3, CT1, CT2, CT5, CE4, CE15, CE18, CE22
Examen: CB1, CG1, CG3, CG5, CT1, CT2, CE4, CE22

12. Para os casos de realización fraudulenta de exercicios ou probas será de aplicación o establecido na “Normativa de avaliación do rendemento académico dos estudantes e de revisión das cualificacións”.

O número de créditos ECTS da materia é 4,5 (3,5 créditos teórico-prácticos +1 laboratorio), que corresponden a 112,5 horas totais de traballo do alumno, repartidas segundo a seguinte táboa:

TRABALLO PRESENCIAL NO AULA:Clases expositivas en grupo grande, 18 h. Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios), 8 h. Titorías en grupo moi reducido, 2 h. Prácticas de laboratorio, 12 h.


TRABALLO PERSOAL DO ALUMNO:Estudio autónomo individual ou en grupo, 36 h, Resolución de exercicios, ou outros traballos 16 h. Preparación de presentacións orais, escritas, elaboración de exercicios propostos, actividades en biblioteca ou similar, 12,5 h. Preparación do traballo de laboratorio e elaboración da memoria das prácticas, 8 h.

Total horas traballo presencial na aula ou no laboratorio 40 h
Total horas traballo persoal do alumno 72,5 h

É requisito previo obrigatorio ter cursado as materias Química Orgánica I, II, II e a materia de Análise Estrutural

- É aconsellable asistir ás clases expositivas.
- É importante manter o estudo da materia "ao día".
- Unha vez finalizada a lectura dun tema no manual de referencia, é útil facer un resumo dos puntos importantes, identificando as ecuacións, conceptos e reaccións básicas que se deben recordar.
- A resolución de exercicios é fundamental para a aprendizaxe desta materia. Para os exercicios que impliquen conceptos de estereoquímica aconséllase utilizar modelos moleculares. Para os exercicios de reactividade pode resultar de axuda seguir estes pasos: (1) Identificar os grupos funcionais e o tipo de composto. (2) Identificar as transformacións que poden experimentar os devanditos grupos e as condicións de reacción. (3) Ter en conta a estereoquímica das substancias de partida.
- É imprescindible a preparación das prácticas antes da entrada no laboratorio. En primeiro lugar, débense repasar os conceptos teóricos importantes en cada experimento e, a continuación, é necesario ler con atención o guión da práctica, intentando entender os obxectivos e o desenvolvemento do experimento proposto. Calquera dúbida que puidese xurdir deberá ser consultada co profesor.

SISTEMA DE AVALIACIÓN
Para os casos de realización fraudulenta de exercicios ou probas será de aplicación o establecido na “Normativa de avaliación do rendemento académico dos estudantes e de revisión das cualificacións”.