Créditos ECTS Créditos ECTS: 3
Horas ECTS Criterios/Memorias Traballo do Alumno/a ECTS: 51 Horas de Titorías: 3 Clase Expositiva: 9 Clase Interactiva: 12 Total: 75
Linguas de uso Castelán, Galego, Inglés
Tipo: Materia Ordinaria Máster RD 1393/2007 - 822/2021
Departamentos: Química Orgánica
Áreas: Química Orgánica
Centro Facultade de Química
Convocatoria: Anual
Docencia: Con docencia
Matrícula: Matriculable | 1ro curso (Si)
1. Que o alumno coñeza e entenda:
a) Os procesos básicos mais importantes nos que participan especies organometálicas.
b) As metodoloxías sintéticas mais importantes basadas en ditos procesos.
2. Que o alumno poda realizar propostas sintéticas razoables aplicando os coñecementos adquiridos.
TEMA 1. CARACTERÍSTICAS XERAIS DOS COMPLEXOS ORGANOMETÁLICOS
1) Formalismos: a) estado de oxidación, b) configuración electrónica, número de coordinación, E
regla dos 18 e-, c) clases de ligandos. 2) Consideracións sobre o enlace. 3) Consideracións
estructurais.
TEMA 2. MECANISMOS DAS REACCIÓNS ORGANOMETÁLICAS
1) Mecanismo ascociativo e disociativo. 2) Adición oxidante e eliminación reductora. 3) Insercións
e eliminacións. 4) Ataques nucleofílicos e electrofílicos a ligandos coordinados ó metal. 5)
Transmetalación.
TEMA 3. REACCIÓNS DE ACOPLAMENTO CRUZADO. REACCIÓN DE HECK.
1) Reaccións de acoplamento cruzado de especies organometálicas C-sp3. 2) Reaccións de
acoplamento cruzado de especies organometálicas C-sp2. 3) Reaccións de acoplamento cruzado
de especies organometálicas C-sp. 4) Reacción de Heck.
TEMA 4. REACCIÓNS DE CARBONILACIÓN E DESCARBONILACIÓN
1) Reactividade xeral de carbonilos metálicos. 2) Reacciones de acoplamiento carbonilante
catalizadas por paladio y de carbonilación de alquenos y alquinos. 3) Carbonilaciones de interés
industrial: proceso Monsanto; hidroformilación (proceso oxo). 4) Reacciones de descarbonilación.
TEMA 5. COMPLEXOS METAL-CARBENO
1) Carbenos electrófilos (carbenos de Fischer): preparación e reactividade. 2) Carbenos nucleófilos
(carbenos de Schrock). 3) Metátese de alquenos: mecanismo xeral, ROMP, y RCM.
TEMA 6. COMPLEXOS METAL-ALQUINO
1) Aspectos estructurais. 2) Complexos metal-alquino estables: complexos de Co como grupos
protectores de alquinos e reacción de Nicholas. 3) Reacción de Pauson-Khand. 4) Reaccións de
cicloadición de alquinos.
TEMA 7. COMPLEXOS METAL ALQUENO, METAL-DIENO E DIENILO. REACCIONES VÍA COMPLEXOS n3-ALILO. COMPLEXOS METAL-ARENO
1) Complexos metal-alqueno de paladio e de ferro. 2) Complexos metal-dieno: estabilización de
cationes alílicos e adición de nucleófilos. 3) Complexos n5-dienilo: aplicacións sintéticas. 6)
Reaccións de sustratos alílicos catalizadas por Pd, Ni e outros metais. 7) Complexos metal-areno
dos grupos 6 e 8 (Cr, Fe, Ru).
TEMA 8. REACCIÓNS DE ACTIVACIÓN C-H
1) Introducción. 2) Activación Csp3-H en alcanos: deshidroxenación, carbonilación, borilación,
oxidación e aminación. 3) Activación Csp2-H: borilación, carbonilación e ciclometalación. 4)
Activación Csp2-H catalizada por Pd: oxixenación, arilación, haloxenación, fluoración, carboxilación,
reacción de Heck oxidante. 5) Activación C-H alílica. 6) Insercións metal-carbeno
BIBLIOGRAFÍA BÁSICA:
• Hegedus, L. S.; Söderberg, B. C. G. Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic
Molecules 3rd Ed., University Science Books, 2009.
• Bates, R. Organic Synthesis using Transition Metals, Wiley, 2012.
BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA
• Beller, M.; Bolm, C. (Eds.) Transition Metals for Organic Synthesis: Building Blocks and Fine Chemicals, 2nd Ed.; Wiley-VCH, 2004.
• R. H. Crabtree, E. Peris Fajarnes Química organometálica de los metales de transición. Ed. Publicacions de la Universitat Jaume I. 1997
• de Meijere, A.; Diederich, F. (Eds.) Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, 2nd Ed.; Wiley-VCH, 2004.
Ademáis manexaránse fontes bibliográficas primarias, xa que ao longo do curso introduciránse contenidos e exemplos extraídos de artígos científicos recentes.
Tras ter cursado ista materia, o alumno deberá:
1. Coñecer as reaccións mais importantes catalizadas ou promovidas por metais de transición, e ser capaz de aplicalas a hora de planificar unha síntese.
2. Ser capaz de formular propostas mecanísticas coherentes para transformacións catalizadas ou promovidas por complexos metálicos.
3. Ser capaz de identificar os factores que poidan afectar ao curso dunha reacción organometálica (efecto dos ligandos, camiños de reacción alternativos, etc.)
Ademais, o tipo de traballo que o alumno terá que realizar para superar a asignatura, contribuirá a adquisición dunha serie de competencias xenéricas, como por exemplo:
a) Capacidade para realizar búsquedas bibliográficas (en bases de datos on line, bibliografía primaria)
b) Manexo de bibliografía en inglés
c) Desenrolo de habilidades para o análisis crítico de artígos científicos.
d) Capacidade de realizar unha presentación oral sobre un tema científico, con apoio de métodos audiovisuais (PowerPoint).
a) Impartición dos contidos teóricos por parte do profesor en clases presenciais, con apoio de métodos audiovisuais (transparencias, PowerPoint).
b) Clases de seminario onde os alumnos, de modo individual o en pequenos grupos, resolverán cuestións e exercicios previamente plantexados polo profesor.
c) Clases de seminario onde cada alumno presentará ante o profesor e os compañeros un traballo consistente no análise crítico dun artígo científico recente. As presentacions darán pé a pequenos debates sobre cada un dos temas, nos que se fomentará a participación dos alumnos.
A materia conta cunha páxina na USC virtual.
La asistencia a las clases es obligatoria y será necesario asistir al menos al 80% para aprobar la asignatura.
La evaluación de esta materia se hará mediante evaluación continua y la realización de un examen
final.
La evaluación continua tendrá un peso mínimo del 25% y un máximo del 45% en la calificación de
la asignatura y constará de cuatro componentes: a) resolución de problemas y casos prácticos, b)
resolución de trabajos e informes escritos, c) exposición oral (trabajos, informes, problemas y
casos prácticos), d) evaluación continua del alumno mediante preguntas y cuestiones orales
durante el curso.
El examen final versará sobre la totalidad de los contenidos de la asignatura y tendrá un peso
mínimo del 55% y un máximo del 75%.
Los alumnos repetidores tendrán el mismo régimen de asistencia a las clases que los que cursan la asignatura por primera vez.
Para os casos de realización fraudulenta de exercicios ou probas será de aplicación o recollido na "Normativa de avaliación do rendemento académico dos estudantes e de revisión de cualificacións”.
O tempo de estudo e traballo persoal que ha de dedicar o alumno para superar-la asignatura resumese na seguiente tabla:
__________________________________________________________________________________
ACTIVIDADE-----HORAS PRESENCIAIS--FACTOR*--HORAS TRAB. PERSOAL--HORAS TOTALES
__________________________________________________________________________________
Teoría----------------18------------------1,25-----------------22-------------------40
Seminarios
problemas------------4-------------------2----------------------8-------------------12
Seminarios
exposicions---------- 5-------------------3--------------------15--------------------20
Examen---------------3----------------------------------------------------------------3
__________________________________________________________________________________
GLOBAIS-------------30-----------------------------------------45-------------------75
__________________________________________________________________________________
* Factor: refirese ao nº de horas de traballo persoal do alumno por cada hora presencial
a) E necesario ter unha boa formación básica en química orgánica.
b) Recoméndase revisar aspectos básicos da química dos metais de transición.
c) A asistencia regular as clases teóricas e de seminario será imprescindible para supera- la asignatura.
Maria Dolores Perez Meiras
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Teléfono
- 881814214
- Correo electrónico
- dolores.perez [at] usc.es
- Categoría
- Profesor/a: Catedrático/a de Universidade
Carlos Eugenio Saa Rodriguez
Coordinador/a- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Teléfono
- 881814400
- Correo electrónico
- carlos.saa [at] usc.es
- Categoría
- Profesor/a: Catedrático/a de Universidade
| Mércores | |||
|---|---|---|---|
| 16:00-17:30 | Grupo /CLE_01 | Castelán | Aula Química Orgánica (1º andar) |
| Venres | |||
| 16:00-17:30 | Grupo /CLE_01 | Castelán | Aula Química Orgánica (1º andar) |
| 26.06.2025 16:00-20:00 | Grupo /CLE_01 | Aula Química Orgánica (1º andar) |