Síntesis Orgánica Avanzada y Mecanismos de Reacción

- Adquisición de una formación completa e integrada de las estrategias modernas en síntesis orgánica y en el estudio de los mecanismos de reacción.
- Aprendizaje simultáneo y complementario de las reacciones más habituales y sus mecanismos de reacción que proporcione al alumno una visión integral y actual de estas áreas fundamentales de la Química Orgánica.
- Visión general acerca de los métodos experimentales más utilizados para elucidar los mecanismos de las reacciones orgánicas.

• Análisis retrosintético aplicado a moléculas complejas.
• Síntesis de compuestos 1,2-,1,3-,1,4- y 1,5- difuncionalizados.
• Formación de enlaces múltiples carbono-carbono.
• Formación de enlaces carbono-carbono mediadas por metales de transición.
• Síntesis asimétrica.
• Reacciones pericíclicas: cicloadiciones, transposiciones sigmatrópicas.
• Aspectos básicos en la determinación experimental del mecanismo de una reacción.
• Estereoquímica y mecanismos de reacción.
• Cinética química y mecanismos de reacción.
• Efectos isotópicos.
• Relaciones lineales de energía libre.
• Catálisis.

BÁSICA (manuales de referencia).
• E. V. Anslyn, D. A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science: Sausalito, CA,2006.
• M. Gómez Gallego, M. A. Sierra, Organic Reaction Mechanisms, Springer-Verlag, 2004.
• R. Bruckner, Organic Mechanisms: Reactions, Stereochemistry and Synthesis. Springer 2010.
• R. E. Gawley, J. Aubé, Principles of Asymmetric Synthesis, 2nd Ed., Elsevier: Oxford, 2012.
• Asymmetric Synthesis, The Essentials, M. Christmann and S. Bräse, Eds. Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
• W. Carruthers, I. Coldham, Modern Methods of Organic Synthesis, 4th Ed., Cambridge University Press: Cambridge, 2004.
• J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organic Chemistry, 2nd Ed., Oxford University Press: Oxford, 2012.
• S. G. Warren, P. Wyatt, Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd. Ed., Wiley, 2009.
• P. Wyatt, S. Warren, Organic Synthesis: Strategy and Control, Wiley, 2007.

COMPLEMENTARIA.
• Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures, P. I. Dalko, Ed., Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
• Stereoselective Organocatalysis: Bond Formation Methodologies and Activation Modes, R. Rios Torres, Ed., John Wiley and Sons: New Jersey, 2013.
• Organic Synthesis Workbook, J. A. Gewert, J. Görlitzer, S. Götze, J. Looft, P. Menningen, T. Nöbel, H. Schirock, C. Wulff, Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
• Organic Synthesis Workbook II, C. Bittner, A. S. Busemann, U. Griesbach, F. Haunert, W.-R. Krahnert, A. Modi, J. Olschimke, P. L. Steck, Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
• R. B. Grossman, The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms, 2nd Ed. Springer 2003.

COMPETENCIAS BÁSICAS Y GENERALES
• CB6 - Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación.
• CB7 - Aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio.
• CB9 - Comunicar conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
• CB10 - Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo.
• CG5 - Estar bien preparados para seguir futuros estudios de doctorado en áreas multidisciplinares.
• CG6 - Estar bien preparados para desarrollar un trabajo en empresas tecnológicas relacionadas con la Química Orgánica.
• CG8 - Aplicar el método científico y los principios de la Química Orgánica para formular y resolver problemas complejos

COMPETENCIAS TRANSVERSALES
CT4 - Aplicar los conceptos, principios, teorías o modelos relacionados con la Química Orgánica a entornos nuevos o poco conocidos, dentro de contextos multidisciplinares.
CT6 – Demostrar capacidad de aprendizaje y trabajo autónomo para el desarrollo de su vida profesional.

COMPETENCIAS ESPECÍFICAS
CE1 - Conocer los métodos de síntesis orgánica más relevantes, incluyendo los fundamentos de los procesos estereoselectivos en química orgánica, y ser capaz de diseñar rutas de síntesis de moléculas orgánicas complejas
CE4 - Conocer y comprender los mecanismos de reacción comúnmente aceptados en Química Orgánica y los métodos disponibles para su determinación.

• MD1. Clases presenciales teóricas. Clases expositivas (utilización de pizarra, ordenador), complementadas con las herramientas propias de la docencia virtual.
• MD2. Tutorías individuales o en grupos reducidos.
• MD3. Resolución de ejercicios prácticos (problemas, cuestiones tipo test, interpretación y procesamiento de la información, evaluación de publicaciones científicas, etc.).
• MD4. Seminarios, clases de problemas y/o conferencias de expertos.
• MD9. Utilización de programas informáticos especializados e internet.
• MD10. Soporte docente on-line (campus virtual).

La asistencia a las clases es obligatoria.

La evaluación de esta materia se hará mediante evaluación continua y la realización de un examen final presencial.
El examen final versará sobre la totalidad de los contenidos de la asignatura y tendrá un peso del 75%.
La evaluación continua tendrá un peso del 25% en la calificación de la asignatura y constará de cuatro componentes: a) resolución de problemas y casos prácticos (10%), b) realización de trabajos e informes escritos (5%), c) exposición oral (trabajos, informes, problemas y casos) (5%) y d) asistencia y participación (5%).

TRABAJO PRESENCIAL EN EL AULA
Clases presenciales teóricas (expositivas): 45 h
Clases interactivas de seminarios (Elaboración, presentación y discusión de seminarios): 22 h
Tutorías programadas: 3 h
Evaluación y/o examen: 5 h
Total horas trabajo presencial en el aula: 75 h

TRABAJO NO PRESENCIAL
Búsquedas bibliográficas y utilización de base de datos: 25 h
Preparación y estudio de pruebas: 125 h

TOTAL: 225 h

Se recomienda prestar especial atención al mecanismo, la utilidad sintética y la estereoquímica de las reacciones estudiadas. También es importante repasar las materias de otros cursos sobre química orgánica.
Se recomienda un seguimiento continuado de la materia del curso, realizar semanalmente los ejercicios y problemas propuestos, así como participar en la preparación y exposición de un tema relacionado con el contenido de la asignatura entre los propuestos por el profesor.