Síntesis de Compuestos Bioactivos

Capacitar al alumno para planificar la síntesis de una molécula orgánica de complejidad intermedia.

Tema 1. Estrategias de síntesis: retrosíntesis.

Tema 2. Quimioselectividad: grupos protectores.

Tema 3. Regioselectividad y estereoselectividad.

Tema 4. Síntesis de compuestos bioactivos: ejemplos representativos.

Bibliografía básica

ORGANIC SYNTHESIS. THE DISCONNECTION APPROACH. Stuart Warren. 2nd Edition. Wiley. 2012

Bibliografía complementaria

WORKBOOK FOR ORGANIC SYNTHESIS. THE DISCONNECTION APPROACH. Stuart Warren y Paul Wyatt. 2nd Edition. Wiley. 2009

Organic Synthesis. Christine Willis y Martin Wills. Oxford Chemistry Primers. 1996

Básicas y Generales
CG2 - Que sean capaces de reunir e interpretar datos, información y resultados relevantes, obtener conclusiones y emitir informes razonados en problemas científicos, tecnológicos o de otros ámbitos que requieran el uso de conocimientos de la Química.
CG3 - Que puedan aplicar tanto los conocimientos teóricos-prácticos adquiridos como la capacidad de análisis y de abstracción en la definición y planteamiento de problemas y en la búsqueda de sus soluciones tanto en contextos académicos como profesionales.
CG4 - Que tengan capacidad de comunicar, tanto por escrito como de forma oral, conocimientos, procedimientos, resultados e ideas en Química tanto a un público especializado como no especializado.
CG5 - Que sean capaces de estudiar y aprender de forma autónoma, con organización de tiempo y recursos nuevos conocimientos y técnicas en cualquier disciplina científica o tecnológica.

Transversales
CT8 - Trabajo en un contexto internacional.
CT10 - Razonamiento crítico.
CT11 - Compromiso ético.

Específicas
CE4 - Tipos principales de reacción química y sus principales características asociadas.
CE11 - Relación entre propiedades macroscópicas y propiedades de átomos y moléculas individuales: incluyendo macromoléculas (naturales y sintéticas), polímeros, coloides y otros materiales.
CE12 - Estructura y reactividad de las principales clases de biomoléculas y la química de los principales procesos biológicos.
CE13 - Capacidad para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con las áreas de la Química.
CE15 - Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos.

La docencia se dará en clases expositivas, seminarios y tutorías. Opcionalmente se podrán incluir conferencias impartidas por químicos destacados. El curso consta de 4,5 créditos ECTS. Esto incluye 36 horas de asistencia a clases. En las clases expositivas, el profesor expondrá la asignatura. En los seminarios los alumnos presentarán ejercicios resueltos. En la tutorías los alumnos presentarán dudas al profesor.

Si fuese necesario, algunas clases se podrán dar usando la plataforma TEAMS.

Periódicamente se subirán al Aula Virtual ejercicios que deberán realizar los alumnos y que serán la base para la realización de los seminarios.

1. La evaluación de esta materia consistirá en dos partes:

1.1. Evaluación continua, con un peso del 40%, donde se incluirán las participaciones en seminarios y tutorías, ademas de los boletines subidos al Aula Virtual
1.2. Examen final (60%)

Notas de seminario

Los alumnos tendrán que resolver boletines de problemas que descargarán del Aula Virtual. Los boletines resueltos los tendrán que subir al Aula Virtual en el plazo debido. Estos boletines se espaciarán a lo largo de curso con una cadencia aproximadamente semanal. Se calculará la nota promedio de los boletines corregidos dando una nota de cero a los boletines no entregados sin justificación. En los seminarios se resolverán los problemas planteados en los boletines, además de las dudas del alumnado. En los seminarios los alumnos saldrán al encerado para resolver los boletines. Se calificará la asistencia a los seminarios y la participación de cada alumno cuando salga al encerado. Se calificará cada salida al encerado y se calculará la media, computando cada falta no justificada al seminario como una salida con nota cero. De este modo cada alumno tendrá dos notas que corresponderán a los boletines y a la participación en los seminarios. Se calculará la nota de seminario como el promedio de las dos notas anteriores. Si algún alumno no pudiese ser calificado por su participación en los seminarios, se le asignara solo la nota correspondiente a la resolución de los boletines.

Notas de tutorías

Las tutorías se calificarán por la asistencia y por la participación del alumnado. A cada alumno se le dará una nota por su participación en cada tutoría. Una falta de asistencia a una tutoría se calificará como una participación con nota cero. Se calculará la media de la nota de ambas tutorías.

4. El examen final constará de un conjunto de ejercicios retrosintéticos

5. La calificación final del alumno, que no será inferior a la del examen final ni a la obtenida ponderándola con la nota de la evaluación continua, se obtendrá como resultado de aplicar la fórmula siguiente:

Nota final= máximo (0,4 x N1 + 0,6 x N2, N2)

N1= nota numérica de la evaluación continua (escala 0-10).
N2= nota numérica del examen final (escala 0-10).

8. A lo largo del curso se evalúan las siguientes competencias:

clases de seminario: CG2, CG4, CG5, CT8, CT10, CT11, CE4, CE11, CE12.
clases de tutorías: CG2, CT10, CE4, CE11, CE12
examen final: CG2, CG3, CT10, CE4, CE12.

Trabajo presencial en el aula:
Clases expositivas: 14
Clases interactivas de seminario: 20
Clases interactivas de tutorías: 2
TOTAL DE HORAS DE TRABAJO PRESENCIAL EN EL AULA: 36 horas

Trabajo personal del alumno:
Estudio autónomo individual o en grupo: 25 horas
Resolución de ejercicios y otros trabajos: 40 horas
Preparación de presentaciones orales, escritas, elaboración de ejercicios propuestos, actividades en bibliotecas o similares: 11,5 horas
TOTAL DE HORAS DE TRABAJO PERSONAL DEL ALUMNO: 76,5 horas

El alumno medio deberá dedicar 2-2.5 horas de estudio personal por cada hora de clase presencial.

Se recomienda encarecidamente la compra del libro

ORGANIC SYNTHESIS. THE DISCONNECTION APPROACH. Stuart Warren. 2nd Edition. Wiley. 2012

Este libro se usará como base de la asignatura bajo la premisa de que es mas pedagógico el empleo de un único libro de referencia que una colección de libros, simplificando tanto el trabajo de los alumnos como del profesor.

Es aconsejable la asistencia a las clases expositivas.
Es aconsejable mantener el estudio de la materia ”al día” para reforzar lo estudiado en clase y realizar ejercicios (modelo de autoevaluación).
Una vez finalizada la lectura de un tema en el manual de referencia, es útil hacer un resumen de los puntos importantes, identificando las ecuaciones, conceptos y reacciones básicas que se deben recordar.
La resolución de ejercicios es fundamental para el aprendizaje de esta materia. Para los ejercicios que impliquen conceptos de esteroquímica se aconseja utilizar modelos moleculares.

Para los casos de realización fraudulenta de ejercicios o probas será de aplicación lo recogido en la Normativa de evaluación del rendimiento académico de los estudiantes y de revisión de cualificaciones.