Química orgánica I

- Comprender y aplicar los principios de los conocimientos básicos de la química orgánica y sus aplicaciones en la bioquímica.
- Saber representar los grupos funcionales y los compuestos orgánicos más importantes.
- Realizar adecuadamente el análisis conformacional de los compuestos orgánicos.
- Poder predecir las propiedades físicas (puntos de fusión y ebullición, solubilidad, acidez, etc.) en base a los grupos funcionales presentes en las moléculas.
- Conocer las principales reacciones químicas de los grupos funcionales estudiados.
- Conocer y aplicar la terminología inglesa empleada para describir los conceptos correspondientes a esta materia.

Tema 1. Introducción.
Tema 2. Análisis conformacional de los alcanos.
Tema 3. Estereoisomería.
Tema 4. Reacciones de los alcanos
Tema 5. Haluros de alquilo.
Tema 6. Alcoholes, tioles y éteres.
Tema 7. Alquenos y alquinos.
Tema 8. Compuestos aromáticos.
Tema 9. Aldehídos y cetonas.
Tema 10. Introducción a la síntesis orgánica.

Prácticas de laboratorio:
Técnicas experimentales de uso frecuente en el laboratorio de Química Orgánica: cristalización, determinación de puntos de fusión, sublimación, destilación, extracción y cromatografía.
Polarimetría y técnicas para la resolución de mezclas racémicas.
Preparación de compuestos orgánicos por modificación de grupos funcionales.
Síntesis orgánica.

Bettelheim, F. A.; Brown, W. H.; Campbell, M. A.; Farrell, S. O.; Torres, O. Introduction to Organic and Biochemistry, Cengage, 12ª ed., 2019.
Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, 3ª Ed. Pearson Prentice Hall, 2015.
Carey, F. A. Química Orgánica. 9ª edición, Ed. McGraw Hill, 2014.
Climent Olmedo, M. J. Quimica organica. Limusa S.A. De C.V. 2012.
Ege, S. N. Química Orgánica. Estructura y reactividad. Ed. Reverté, 2008. (Disponible como libro electrónico en la BUSC).
García Pérez, J. M. Fundamentos de Química Orgánica. Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos. Universidad de Burgos, 2008.
Gutierrez, M. Química Orgánica: Aprenda Haciendo. 2ª Ed. Pearson-Mexico, 2012.
H. Hart, H.; Hart, D. J.; Craine, L. E.; Hadad, C. M. Química Orgánica. 12ª ed., Mc Graw-Hill, 2007.
McMurry, J. Química Orgánica. 7ª edición, Thomson, 2008.
Solomons, T. W. G. Fundamentos de Química Orgánica. 3 ed. Limusa, 2014.
Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Química Orgánica. 5ª edición; Omega, 2008.
Wade, L. G. Química Orgánica.Vol. 1 y 2. 9ª edición, Pearson, 2016. (Disponible como libro electrónico en la BUSC).

BIBLIOGRAFIA DE PROBLEMAS
D'Auria, M. V.; Taglialatela Scafati, O. Guía Razonada para Resolver Problemas de Química Orgánica. Métodos, Estrategias y Explicaciones. Loghìa, 2018
Dobado Jiménez, J. A.; García Calvo-Flores, F. Problemas resueltos de química orgánica, Paraninfo, 2007.
Gómez Aspe, R. Teoría y problemas resueltos de química orgánica. Síntesis, 2013.
Llorens, J. A. Química orgánica. Ejercicios prácticos de introducción. Tébar, 2008.
Quiñoá, E.; Riguera, R. "Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica", 2ª Ed., McGraw-Hill, Madrid, 2004. (Disponible como libro electrónico en la BUSC).

BIBLOGRAFÍA DE CLASES PRÁCTICAS
• Afonso, C. A. M. Comprehensive Organic Chemistry Experiments for the Laboratory Classroom. Royal Society of Chemistry, 2016.
• Brewster, R. Q.; Van der Werf, C. A.; McEwen, W. E. Curso Práctico de Química Orgánica. Alhambra, 3° Edición, 1986.
• Durst, H. P.; Gokel, G. W. Química Orgánica Experimental. Reverté, 2010.
• Fieser, L. F.; Williamson, K. L. Organic Experiments. Mifflin, 2003.
• Hart, H. Laboratory manual. Organic chemistry a short course. 13ª ed. Cengage Learning, 2011.
• Cranwell, P. B.; Harwood, L. M.; Moody, C. J. Experimental Organic Chemistry. 3ª ed. Wiley, 2017.
• Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory: With Multistep and Multiscale Syntheses. John Wiley & Sons, 4ª ed., 2000.
• Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Techniques for the Organic Laboratory. 2ª edición, Wiley, 2001.
• Nimitz, J. S. Experiments in Organic Chemistry. From Microscale to Macroscale. Prentice-Hall, 1991.
• Pavia, L. D.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques. 5 ed. Cengage Learning. 2012.
• Williamson, K. L. Macroscales and Microscales Organic Experiments. 6ª ed. Cengage Learning. 2010.

H/D08 - Planificar y utilizar los principales métodos experimentales dirigidos al análisis de la actividad biológica, técnicas de aislamiento, caracterización de moléculas biológicas, desarrollo de sistemas terapéuticos y evaluación de sustancias activas. TIPO: Habilidades o destrezas

Comp01 - Desarrollar la capacidad de organizar y planificar adecuadamente el trabajo, partiendo de una síntesis y análisis que permitan tomar decisiones. TIPO: Competencias

Con02 - Reconocer las bases físicas, químicas, matemáticas y estadísticas de los procesos biológicos. TIPO: Conocimientos o contenidos

Con03 - Conocer los fundamentos químicos que determinan la estructura de las moléculas y reactividad de los grupos funcionales. TIPO: Conocimientos o contenidos

Con08 - Reconocer en profundidad las bases químicas y biológicas, que determinan la estructura tridimensional de las moléculas y complejos supramoleculares y relacionar su estructura y funciones. TIPO: Conocimientos o contenidos

H/D01 - Aplicar adecuadamente las herramientas físicas, químicas, matemáticas y estadísticas al estudio de los procesos biológicos. TIPO: Habilidades o destrezas

- CLASES MAGISTRALES (30 horas)
- SEMINARIO (3 horas)
- PRACTICAS (15 horas)
- TUTORIAS GRUPO (3 horas)

Las explicaciones teóricas se realizarán en la pizarra con el apoyo de estereomodelos y diapositivas.
En las clases de seminarios y con la participación de los alumnos, se resolverán en el encerado los problemas propuestos. Asimismo, se entregarán boletines de cuestiones y ejercicios para ser resueltos por el alumno y entregados al profesor para su corrección.
Las tutorías en grupo serán utilizadas para aclarar cuestiones puntuales y utilización de las TIC.
Las prácticas de laboratorio serán explicadas antes de la realización de las mismas, incluyendo los fundamentos teóricos y prácticos. Durante la realización de las experiencias se resolverán de forma continuada las dudas que surjan.
Parte de los contenidos de la materia se complementarán a través de la USC virtual.
Para la realización de tutorías individuales, así como para mantener una comunicación directa tanto entre los propios estudiantes como entre éstos y el docente, podrán realizarse a través del foro del Campus Virtual, mediante Ms. Teams o bien mediante correo electrónico.

- La asistencia, la participación en clase, la resolución de cuestiones o problemas propuestos de todos los aspectos teóricos y prácticos abordados en la asignatura supondrá un 10% de la nota final. Competencias evaluadas: Comp01 Con02 Con03 Con08
- Un parcial con cuestiones de respuesta múltiple y problemas de los temas que abordan la estructura de los compuestos orgánicos. Para superarlo, el alumnado debe de obtener como mínimo un 40% de la nota máxima. Este parcial, cuya realización no es obligatoria, representará el 20% de la nota final.
Competencias evaluadas: Con02 Con03 Con08
- Un examen final, que supone el 75% de la nota, en el que se trata de comprobar el grado de conocimiento alcanzado por el alumno en la estructura y reactividad de los compuestos orgánicos y su aplicación en síntesis sencillas. Además, se podrán incluir cuestiones relacionadas con temas prácticos. Para aprobar la asignatura el alumnado debe de alcanzar un 40% de la calificación máxima. Para aquellos alumnos/as que no se examinen en la prueba final de los contenidos del primer parcial, el valor del examen final será un 55% de la nota.
Competencias evaluadas: Comp01 Con02 Con03 Con08 H/D01
- En las prácticas de laboratorio será evaluado: el trabajo individual y en equipo del alumno en el laboratorio, así como el cuaderno de laboratorio realizado durante la sesión de prácticas. Ello supondrá un 15% de la nota final. La asistencia y la realización de las prácticas de laboratorio son obligatorias.
Competencias evaluadas: Comp01 Con03 H/D08

En el caso de no alcanzar el mínimo del 40% en el examen final, no se tendrá en cuenta la calificación de la evolución continua ni la de prácticas y la calificación que figurará en el acta de la asignatura será: 0,75 x nota examen final.

Para los casos de realización fraudulenta de ejercicios o pruebas será de aplicación lo establecido en la “Normativa de evaluación del rendimiento académico de los estudiantes y de revisión de las calificaciones.

Actividad: Horas presenciales / Horas trabajo alumno

Clases magistrales: 30 / 30
Seminario: 3 / 17
Prácticas Lab.: 15 / 15
Tutorías grupo-Exámenes: 3 / 37
Total: 51 / 99

La utilización de esteromodelos físicos o programas 3D, por parte del alumno facilitará la comprensión de la estereoisomería.
Dada la estructura lógica y encadenada de la materia es de especial importancia llevar la asignatura al día, ya que la comprensión de un tema sin el conocimiento de los anteriores resulta muy dificultosa.

Prerrequisitos esenciales
Se requieren conocimientos básicos de:
- Estructura atómica y enlace químico.
- Acidez y basicidad.
- Formulación de compuestos orgánicos.

Prerrequisitos aconsejables
Conocimientos básicos de termodinámica y cinética de las reacciones químicas.

La materia se imparte en los dos idiomas oficiales de la comunidad autónoma.