Química Orgánica III: compuestos carbonílicos, aminas y heterociclos

• Cursada esta materia se espera que el alumnado conozca las propiedades y la reactividad de los compuestos orgánicos polifuncionales, adquiriendo una formación equilibrada entre la teoría y experimentación

Contenidos teóricos.

Tema 1.- Enoles y enolatos. Condensación aldólica.
Acidez de los aldehídos y cetonas: iones enolato. Tautomería ceto-enólica. Halogenación de aldehídos y cetonas. Alquilación de aldehídos y cetonas. Enaminas. Condensación aldólica. Condensación aldólica cruzada. Condensación aldólica intramolecular.

Tema 2.- Aldehidos y cetonas alfa,beta-insaturados.
Propiedades de aldehídos y cetonas alfa,beta-insaturados. Adiciones conjugadas a aldehídos y cetonas alfa,beta-insaturados. Adiciones 1,2 y 1,4 de compuestos organometálicos. Dialquilación alfa,beta. Adiciones conjugadas de iones enolato: Adición de Michael y anelación de Robinson.

Tema 3.- Ácidos carboxílicos y derivados.
Nomenclatura de los ácidos carboxílicos. Propiedades estructurales y físicas de los ácidos carboxílicos. Carácter ácido y básico de los ácidos carboxílicos. Síntesis de ácidos carboxílicos. Reducción de ácidos carboxílicos. Halogenación en alfa al grupo carboxilo.

Tema 4.- Derivados de ácidos carboxílicos.
Substitución en el carbono carboxílico: mecanismo de adición-eliminación. Preparación de halogenuros y anhídridos de ácido. Ésteres: Esterificación e hidrólisis. Lactonas. Preparación de amidas, imidas y lactamas. Reactividades relativas de los derivados carboxílicos. Reacciones de los halogenuros de ácido. Reacciones de los anhídridos de ácido. Reacciones del ésteres. Reacciones de las amidas. Nitrilos.

Tema 5.- Aminas y derivados.
Nomenclatura de las aminas. Propiedades estructurales y físicas. Acidez y basicidad de las aminas. Métodos de síntesis de aminas. Sales de amonio cuaternario: Eliminación de Hofmann. Reacción de Mannich: Alquilación de enoles con sales de iminio. Nitrosación de aminas: N-Nitrosoaminas y sales de diazonio. Nitrosación de amidas: N-Nitrosoamidas. Compuestos diazo: Métodos de síntesis y reacciones.

Tema 6.- Enolatos de ésteres. Enolatos de compuestos beta-dicarbonílicos.
Compuestos beta-dicarbonílicos: Condensaciones de Claisen. Compuestos beta-dicarbonílicos cómo intermedios sintéticos: Síntesis acetilacética y síntesis malónica. Química de los aniones beta-dicarbonílicos: Adiciones de Michael. Equivalentes sintéticos de los aniones acilo: Tioacetales cíclicos y aductos sal de tiazolio/aldehído en la preparación de alfa-hidroxicetonas.

Tema 7.- Compuestos heterocíclicos.
Nomenclatura de los heterociclos. Heterociclos no aromáticos. Heterociclopentadienos aromáticos: Estructura y propiedades. Reacciones de los heterociclopentadienos aromáticos. Estructura y síntesis de la piridina: Un azabenceno. Reacciones de la piridina. Quinolina e isoquinolina: Las benzopiridinas.

Contenidos prácticos:

Práctica 1.- Transposición de Beckman: síntesis de acetanilida.
Práctica 2.- Condensación aldólica: Síntesis de la dibenzalacetona.
Práctica 3.- Síntesis acetilacética: preparación de la 3-metil-2-ciclohex-1-ona.

Bibliografía básica (manual de referencia).
K. P. C. Vollhartd, N. E. Schore; "Química Orgánica: Estructura y función", 5ª ed.; Omega, 2008.

Bibliografía complementaria (libro de prácticas).
M. La. Martínez Grau, La. G. Csákÿ; "Técnicas experimentales en Síntesis Orgánica",
1ª ed.; Ed. Síntesis, 2001.

COMPETENCIAS BÁSICAS Y GENERALES

CB1 - Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio.
CG1 - Que los graduados posean y comprendan los conceptos, métodos y resultados más importantes de las distintas ramas de la Química, con perspectiva histórica de su desarrollo.
CG2 - Que sean capaces de reunir e interpretar datos, información y resultados relevantes, obtener conclusiones y emitir informes razonados en problemas científicos, tecnológicos o de otros ámbitos que requieran el uso de conocimientos de la Química.
CG3 - Que puedan aplicar tanto los conocimientos teóricos-prácticos adquiridos como la capacidad de análisis y de abstracción en la definición y planteamiento de problemas y en la búsqueda de sus soluciones tanto en contextos académicos como profesionales.
CG4 - Que tengan capacidad de comunicar, tanto por escrito como de forma oral, conocimientos, procedimientos, resultados e ideas en Química tanto a un público especializado como no especializado.
CG5 - Que sean capaces de estudiar y aprender de forma autónoma, con organización de tiempo y recursos nuevos conocimientos y técnicas en cualquier disciplina científica o tecnológica.


COMPETENCIAS ESPECIFICAS

CE7 - Conocer propiedades de los compuestos orgánicos, inorgánicos y órgano metálicos.
CE13 - Ser capaz de demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con las áreas de la Química.
CE14 - Ser capaz de resolver problemas cualitativos y cuantitativos según modelos previamente desarrollados.
CE18 - Ser capaz de llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorio implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
CE22 - Comprender la relación entre teoría y experimentación.


COMPETENCIAS TRANSVERSALES

CT1 - Adquirir capacidad de análisis y síntesis.
CT2 - Desarrollar capacidad de organización y planificación.
CT3 - Adquirir conocimiento de una lengua extranjera.
CT4 - Ser capaz de resolver problemas.
CT5 - Ser capaz de tomar decisiones.

a) Actividades docentes presenciales:
Consistirán en clases expositivas, clases interactivas en grupo reducido (seminarios y clases de problemas), clases interactivas de prácticas en el laboratorio y clases interactivas en grupo muy reducido (tutorías).

b) Actividades docentes no presenciales.
Trabajo personal del alumno dedicado a la preparación de la materia.

c) Aula virtual.
A través de la cual se facilitará todo el material relativo a la materia: Guía docente, resúmenes de las lecciones, boletines de ejercicios, avisos, etc.

Sistema de evaluación del aprendizaje.

La evaluación de esta materia se hará mediante evaluación continua y la realización de un examen final.
Las prácticas de laboratorio son obligatorias y las ausencias deberán ser justificadas documentalmente y recuperadas de acuerdo con el profesor.
La evaluación continua (N1) tendrá un peso del 30% en la calificación de la asignatura y constará de tres componentes: clases interactivas en grupo reducido (seminarios, 40%), clases interactivas en grupo muy reducido (tutorías, 10%) y prácticas de laboratorio (50%). Los seminarios y las tutorías incluirán ejercicios y trabajos realizados presencialmente y ejercicios entregados al profesor.
La evaluación de los seminarios y tutorías tendrá en cuenta la participación activa de los alumnos en las clases interactivas y el conjunto de ejercicios realizados presencialmente y los entregados al profesor. Para la evaluación de las prácticas de laboratorio los items a evaluar serán los siguientes: test previo, organización y pulcritud en el laboratorio, ejecución de la práctica y resultados obtenidos.
El examen final versará sobre la totalidad de los contenidos de la asignatura e incluirá cuestiones relativas a las prácticas de laboratorio, que contribuirán en un 15% a la nota global del examen (N2).
La calificación del alumno, que no será inferior a la del examen final ni a la obtenida ponderándola con la nota de la evaluación continua, se obtendrá cómo resultado de aplicar la fórmula siguiente:

Nota final= máximo (0.3 x N1 + 0.7 x N2, N2)

Siendo N1 la nota numérica correspondiente a la evaluación continua (escala 0-10) y N2 la nota numérica del examen final (escala 0-10).
En todo caso, para aprobar la asignatura, será requisito imprescindible tener la calificación de apto en las prácticas de laboratorio.

Los alumnos repetidores tendrán el mismo régimen de asistencia a las clases que los que cursan la asignatura por primera vez, con la salvedad siguiente:
• A los estudiantes repetidores de una asignatura teórico-práctica que hayan aprobado las prácticas de laboratorio en una edición previa, se les conservará la calificación obtenida en este apartado durante un máximo de dos cursos académicos. Por lo tanto, no tendrán que realizar nuevamente las prácticas de laboratorio, pero asistirán a las restantes clases expositivas e interactivas en igualdad de condiciones que los nuevos alumnos. También deberán responder a la pregunta de prácticas del examen final.

A lo largo del curso se evaluarán las siguientes competencias:

Clases de Seminarios: CG1, CG2, CG3, CG4, CG5; CE14; CT1, CT3 y CT4
Prácticas de Laboratorio: CG2, CG3; CE7, CE18, CE22; CT2, CT5
Clases de Tutorías: CG4; CE13, CE14; CT4
Examen Final: CG1, Cg2, CG3, CG4, CG5; CE7, CE13, CE14; CT1, CT2, CT4.

Para los casos de realización fraudulenta de ejercicios o pruebas será de aplicación lo recogido en la Normativa de evaluación del rendimiento académico de los estudiantes y de revisión de calificaciones.

Trabajo presencial en el aula.

Clases expositivas en grupo grande: 23
Clases interactivas en grupo reducido (seminarios): 8
Prácticas de laboratorio: 20
Clases interactivas en grupo muy reducido (tutorías): 2
Total de horas de trabajo presencial en el aula o en el laboratorio: 53 horas.


Trabajo personal del alumno:

Estudio autónomo individual o en grupo: 46 horas.
Resolución de ejercicios y otros trabajos: 31 horas
Preparación de presentaciones orales, escritas, elaboración de ejercicios propuestos, actividad en biblioteca o similares: 10 horas
Preparación del trabajo de laboratorio y elaboración de la memoria de prácticas: 12 horas.
Total de trabajo personal del alumno: 99 horas

Es muy recomendable la asistencia a las clases expositivas.

Es muy importante mantener el estudio de la materia ”al día” para reforzar lo estudiado en clase y realizar ejercicios (modelo de autoevaluación).

Aprender y entender conceptos y mecanismos.

Realizar ejercicios para adquirir soltura y agilidad en el manejo de los conceptos y recursos teóricos.