Química Orgánica II: compuestos insaturados

Conocer las propiedades y la reactividad de los compuestos orgánicos más representativos, especialmente aquellos con grupo funcional basado en enlaces múltiples.

TEMA 1 ALQUENOS
Nomenclatura. Estructura y propiedades físicas. Grado de insaturación. Estabilidad relativa de alquenos. Principales métodos de preparación de alquenos. Reactividad de alquenos: Adición electrófila e hidrogenación catalítica. Adiciones electrófilas de haluros de hidrógeno, de agua y de halógenos. Reacciones de hidratación: Oximercuriación-desmercuriación e hidroboración-oxidación. Reacciones de oxidación: Epoxidación, dihidroxilación y ozonolisis. Adiciones radicalarias. Adición de carbenos. Alquenos en la naturaleza y de interés industrial.

TEMA 2 ALQUINOS
Nomenclatura. Estructura y propiedades físicas. Acidez de los alquinos. Principales métodos de preparación de alquinos. Reducción de alquinos. Adiciones electrófilas a alquinos: haluros de hidrógeno, halógenos, agua. Adiciones anti-Markovnikov: Adición radicalaria e hidroboración. Reactividad de los halogenuros de alquenilo. Alquinos en la naturaleza y de interés industrial.


TEMA 3 SISTEMAS PI DESLOCALIZADOS
Deslocalización electrónica en sistemas alílicos. Halogenación alílica radicalaria. Sustitución nucleófila en halogenuros alílicos. Reactivos organometálicos alílicos. Dienos conjugados. Adición electrófila a dienos conjugados: Control cinético y termodinámico. Deslocalización electrónica en sistemas conjugados extendidos. Reacciones pericíclicas: Cicloadición de Diels-Alder y reacciones electrocíclicas.

TEMA 4 BENCENO Y AROMATICIDAD
Nomenclatura de los derivados bencénicos. Estructura y energía de resonancia del benceno: Aromaticidad. Orbitales moleculares del benceno. Hidrocarburos policíclicos aromáticos. Otros polienos cíclicos: Regla de Hückel. Reacciones de sustitución electrófila aromática: Halogenación, nitración, sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts.

TEMA 5 REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS BENCÉNICOS SUSTITUIDOS
Activación y desactivación del anillo bencénico:. Efecto inductivo y efecto resonante de los sustituyentes. Efecto orientador de los sustituyentes. Sustitución electrófila sobre bencenos disustituidos. Estrategias para la síntesis de bencenos sustituidos. Reactividad de los hidrocarburos policíclicos aromáticos.

TEMA 6 REACTIVIDAD DE LOS ALQUILBENCENOS Y FENOLES
Reactividad de la posición bencílica: oxidaciones y reducciones. Nomenclatura y propiedades de fenoles. Preparación de fenoles. Sustitución nucleófila aromática: ipso y vía bencino. Reactividad de los fenoles: Ácido-base, sustitución electrófila, transposición de Claisen, oxidación.

TEMA 7 ALDEHÍDOS Y CETONAS
Nomenclatura. Estructura y propiedades físicas de los compuestos carbonílicos. Preparación de aldehídos y cetonas. Adiciones nucleófilas de especies cargadas: Hidruros y reactivos organometálicos. Adiciones de nucleófilos oxigenados: Formación de hidratos, hemiacetales y acetales (grupos protectores). Adiciones de nucleófilos nitrogenados: Iminas y enaminas. Desoxigenación del grupo carbonilo: Reducción de Wolff-Kishner, de Clemmensen y desulfuración de tioacetales.. Reacciones de adición de nucleófilos carbonados al grupo carbonilo: formación de cianohidrinas y reacción de Wittig. Reacciones de oxidación: reacción de Baeyer-Villiger.


PROGRAMA DE PRÁCTICAS

Práctica 1. Reducción con hidruros: Conversión de benzoína en 1,2-difeniletano-1,2-diol.
Práctica 2. Reacción de Diels-Alder: Obtención del anhídrido exo-7-oxabiciclo[2,2,1]hept-5-en-2,3-dicarboxílico.
Práctica 3. Reacción de acetalización: Síntesis del 2,2-dimetil-4,5-difenil-1,3-dioxolano.
Práctica 4. Adición de halógenos a alquenos: Yodolactonización.
Práctica 5. Reacción de Wittig. Síntesis del ácido cinámico.

Libro de referencia
“Química Orgánica”
Autores: K. P. C. Vollhardt; N. E. Schore.
Edición: versión española de la 5ª Ed., 2008.
Publicación: Omega

Libros de problemas
“Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica. Una Guía de Estudio y Autoevaluación" 2a Edición.”
Autores: E. Quiñoá, R. Riguera
Publicación: Ed. McGraw Hill-Interamericana, 2004.

“Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos. Una Guía de Estudio y Autoevaluación" 2a Edición”
Autores: E. Quiñoá, R. Riguera
Publicación: Ed. McGraw Hill-Interamericana, 2005.

Libro de prácticas
“Técnicas experimentales en síntesis orgánica”
Autores: M. A. Martínez Grau, A. G. Csákÿ
Publicación: Ed. Síntesis, 1998.

Competencias básicas y generales
CG2 - Que sean capaces de reunir e interpretar datos, información y resultados relevantes, obtener conclusiones y emitir informes razonados en problemas científicos, tecnológicos o de otros ámbitos que requieran el uso de conocimientos de la Química.
CG3 - Que puedan aplicar tanto los conocimientos teóricos-prácticos adquiridos como la capacidad de análisis y de abstracción en la definición y planteamiento de problemas y en la búsqueda de sus soluciones tanto en contextos académicos como profesionales.
CG4 - Que tengan capacidad de comunicar, tanto por escrito como de forma oral, conocimientos, procedimientos, resultados e ideas en Química tanto a un público especializado como no especializado.
CG5 - Que sean capaces de estudiar y aprender de forma autónoma, con organización de tiempo y recursos nuevos conocimientos y técnicas en cualquier disciplina científica o tecnológica.
CG1 - Que los graduados posean y comprendan los conceptos, métodos y resultados más importantes de las distintas ramas de la Química, con perspectiva histórica de su desarrollo. CB1 - Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio.

Competencias transversales
CT1 - Adquirir capacidad de análisis y síntesis.
CT2 - Desarrollar capacidad de organización y planificación.
CT3 - Adquirir conocimiento de una lengua extranjera.
CT4 - Ser capaz de resolver problemas.
CT5 - Ser capaz de tomar decisiones.

Competencias específicas
CE25 - Ser capaz de relacionar la química con otras disciplinas.
CE4 - Conocer los tipos principales de reacción química y sus principales características asociadas.
CE7 - Conocer propiedades de los compuestos orgánicos, inorgánicos y órgano metálicos.
CE18 - Ser capaz de llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorio implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
CE22 - Comprender la relación entre teoría y experimentación.
CE23 - Reconocer y valorar los procesos químicos en la vida diaria.

A) Clases expositivas en grupo grande (“L” en las tablas horarias): Lección impartida por el profesor que puede tener formatos diferentes (teoría, problemas y/o ejemplos generales, directrices generales de la materia…). El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no necesitan manejarlos en clase. Habitualmente estas clases seguirán los contenidos de un Manual de referencia propuesto en la Guía Docente de la asignatura. La asistencia a estas clases no es obligatoria, pero resulta muy recomendable.
B) Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios, “S” en las tablas horarias): Clase teórico/práctica en la que se proponen y resuelven aplicaciones de la teoría, problemas, ejercicios… El alumno participa activamente en estas clases de distintas formas: entrega de ejercicios al profesor (algunos de los propuestos en boletines de problemas que el profesor entrega a los alumnos con la suficiente antelación); resolución de ejercicios en el aula, etc. El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no los manejarán en clase. Se incluyen las pruebas de evaluación si las hubiere.
C) Clases prácticas de laboratorio (Grupos de prácticas, “G” en las tablas horarias): Se incluyen aquí las clases que tienen lugar en un laboratorio de prácticas. En ellas el alumno adquiere las habilidades propias de un laboratorio de química y consolida los conocimientos adquiridos en las clases de teoría. El trabajo personal del alumno en esta actividad es mucho más reducido. Para estas prácticas, el alumno dispondrá de un manual de prácticas de laboratorio, que incluirá consideraciones generales sobre el trabajo en el laboratorio, así como un guión de cada una de las prácticas a realizar, que constará de una breve presentación de los fundamentos, la metodología a seguir y la indicación de los cálculos a realizar y resultados a presentar. El alumno deberá acudir a cada sesión de prácticas habiendo leído atentamente el contenido de este manual y resuelto unas cuestiones previas que el profesor califica y tiene en cuenta para la nota de prácticas. Tras una explicación del profesor, el alumno realizará individualmente, o en grupos de dos, las experiencias y cálculos necesarios para la consecución de los objetivos de la práctica, recogiendo en el diario de laboratorio el desarrollo de la práctica y los cálculos y resultados que procedan, presentando el mismo día o en la próxima sesión los resultados, que serán evaluados.
La entrega de una memoria final es un requisito adicional para la evaluación y el plazo de presentación máximo será de una semana tras la finalización de las prácticas.
La asistencia a estas clases es obligatoria. Las faltas deberán ser justificadas documentalmente, aceptándose razones de examen y de salud, así como aquellos casos contemplados en la normativa universitaria vigente. La práctica no realizada se recuperará de acuerdo con el profesor y dentro del horario previsto para la asignatura.
D) Tutorías de pizarra en grupo muy reducido (“T” en las tablas horarias): Tutorías programadas por el profesor y coordinadas por el Centro. En general, supondrán para cada alumno 2 horas por cuatrimestre y asignatura. Se proponen actividades como la supervisión de trabajos dirigidos, aclaración de dudas sobre teoría o las prácticas, problemas, ejercicios, lecturas u otras tareas propuestas; así como la presentación, exposición, debate o comentario de trabajos individuales o realizados en pequeños grupos. En muchos casos el profesor exigirá a los alumnos la entrega de ejercicios previa a la celebración de la tutoría. Estas entregas vendrán recogidas en el calendario de actividades que van a realizar los alumnos a lo largo del curso en la Guía Docente de la asignatura correspondiente.
E) Aula virtual: A través de la cual se facilitará todo el material relativo a la materia: Guía docente, presentaciones, boletines de ejercicios, avisos, etc.

La calificación del alumno se hara mediante evaluación continua y la realización de un examen final.
Evaluación continua. Comprenderá el seguimiento del trabajo personal del alumno por medio de controles escritos, trabajos entregados, participación del estudiante en el aula, tutorías y otros medios explicitados en la programación de la asignatura.
Examen final. Tiene por objeto verificar que el alumno ha adquirido las competencias y habilidades establecidas para las asignaturas. Versara, por ello, sobre la totalidad de los contenidos de las asignaturas, pudiendo incluir cuestiones relativas a las prácticas de laboratorio.
La calificación del alumno, que no será inferior a la del examen final ni a la obtenida ponderándola con la nota de la evaluación continua, se obtendrá cómo resultado de aplicar la fórmula siguiente:
Nota final= máximo (0.3 x N1 + 0.7 x N2, N2)
Siendo N1 la nota numérica correspondiente a la evaluación continua (escala 0-10) y N2 la nota numérica del examen final (escala 0-10).
En todo caso, para aprobar la asignatura, será requisito tener la calificación de apto en las prácticas de laboratorio.
Al alumnado repetidor que, aun habiendo suspendido la asignatura, haya superado las prácticas de laboratorio, se le guardará la calificación obtenida durante dos cursos consecutivos al curso en que las hubiese superado sin tener que repetir las prácticas. Asimismo, el alumnado repetidor tendrá que responder a las cuestiones de prácticas en el examen final de la asignatura sea cual sea la convocatoria a la que se presenten.


Evaluación de competencias

Seminarios: CG2; CG3; CG4; CG5; CT1; CT2; CT3; CT4; CE23
Tutorías: CG4; CG5; CE25
Practicas: CT5; CE18; CE22; CE23
Examen: CG1; CG3; CE4; CE7



Para los casos de realización fraudulenta de ejercicios o pruebas será de aplicación lo recogido en la Normativa de evaluación del rendimiento académico de los estudiantes y de revisión de calificaciones.

Trabajo presencial en el aula
Clases expositivas en grupo grande (23 h)
Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios, 8 h)
Prácticas de laboratorio (20 h)
Tutorías en grupo reducido (2 horas)
Total horas trabajo presencial en el aula o laboratorio ( 53 h)

Trabajo personal del alumno
Estudio autónomo, individual o en grupo (47 h)
Resolución de ejercicios u otros trabajos (28 h)
Preparación de presentaciones orales, escritas, elaboración de ejercicios propuestos
Actividades en biblioteca o similar (10 h)
Preparación de trabajo de laboratorio (12 h)
Total horas de trabajo personal del alumno (97 h)

i) Es muy recomendable la asistencia a las clases expositivas
ii) Es importante mantener el estudio de la materia “al día” para reforzar lo estudiado en clase y realizar ejercicios (modelo autoevaluación).
iii) Aprender y entender conceptos y mecanismos.
iv) Realizar ejercicios para adquirir soltura y agilidad.