Química orgánica biomolecular

Adquirir los conocimientos fundamentales sobre las características estructurales, propiedades físicas, reactividad y síntesis de los principales tipos de biomoléculas.

PARTE TEÓRICA DE LA MATERIA.

Tema 1.- Carbohidratos.
1.1. Nomenclatura y estructura de carbohidratos. 1.2. Conformaciones y formas cíclicas de los azúcares. 1.3. Anómeros. Mutarrotación. 1.4. Reactividad de los azúcares como compuestos polifuncionales. Oxidación a ácidos carboxílicos. Ruptura oxidativa. 1.5. Reducción de monosacáridos a alditoles. 1.6. Reacción con derivados nitrogenados. 1.7. Formación de ésteres y éteres: glicósidos. 1.8. Síntesis y degradación gradual de azúcares. 1.9. Disacáridos. 1.10. Polisacáridos.

Tema 2.- Aminoácidos, péptidos y proteínas.
2.1. Introducción. Heterociclos de relevancia biológica. 2.2. Estructura y propiedades de aminoácidos. 2.3. Síntesis de aminoácidos. 2.4. El enlace peptídico. 2.5. Péptidos y proteínas. 2.6. Determinación de la estructura primaria. Secuenciación de polipéptidos. 2.7. Síntesis de polipéptidos. 2.8. Síntesis de Merrifield en fase sólida.

Tema 3.- Ácidos nucleicos.
3.1. Nucleótidos, nucleósidos y ácidos nucleicos. Estructura, nomenclatura y función. 3.2. Secuenciación de ADN. 3.3. Síntesis química del ADN.

Tema 4. Lípidos
4.1. Lípidos del metabolismo primario. 4.2. Estructura. 4.3. Propiedades.

Tema 5. Metabolitos secundarios. Principales rutas biosintéticas.
5.1. Introducción. 5.2. Policétidos. Ruta metabólica de los policétidos. 5.3. Fenilpropanoides. La ruta del ácido siquímico. 5.4. Terpenoides, terpenos, esteroides y carotenoides. Rutas metabólicas de los isoprenoides. 5.5. Compuestos naturales nitrogenados.

PARTE EXPERIMENTAL DE LA MATERIA.
Realización de seis prácticas de laboratorio en seis sesiones de cuatro horas cada una.
1. Introducción.
2. Síntesis de un dipéptido: N-acetil-L-prolil-L-fenilalanato de metilo (3 sesiones).
3. Análisis estructural de péptidos (1,5 sesiones).
4. Acetilación de la glucosa (0,5 sesiones).
4. Extracción de un producto natural a partir de una fuente natural (1 sesión).

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA.
1. Química Orgánica. Estructura y Función, 5ª edición. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore. Ediciones Omega: Barcelona, 2007. (Manual de referencia).
2. Organic Chemistry. 7th Edition, Solomon and Fryhle. Ed. Wiley.
3. Natural Products: the Secondary Metabolites. James R. Hanson. RCS (Tutorial Chemistry Texts), Cambridge (UK), 2003.

BIBLIOGRAFÍA DE PRÁCTICAS.
4. Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica. Mª Á. Martínez Grau, A. G. Csákÿ. Ed. Síntesis: Madrid, 2001-2008.
5. Página web del Servicio de Prevención de Riscos de la USC: (http://www.usc.es/estaticos/servizos/sprl/normalumlab.pdf)
6. Experimental Organic Chemistry. L.M. Harwood, C. J. Moody. Ed. Blackwell Scientific Publications.

BIBLIGRAFÍA AVANZADA.
7. Chemical Aspects of Biosynthesis. J. Mann. Oxford Chemistry Primers, Ed. Oxford University Press: New York, 1994.

BÁSICAS Y GENERALES
CG2 - Que sean capaces de reunir e interpretar datos, información y resultados relevantes, obtener conclusiones y emitir informes razonados en problemas científicos, tecnológicos o de otros ámbitos que requieran el uso de conocimientos de la Química.
CG3 - Que puedan aplicar tanto los conocimientos teóricos-prácticos adquiridos como la capacidad de análisis y de abstracción en la definición y planteamiento de problemas y en la búsqueda de sus soluciones tanto en contextos académicos como profesionales.
CG4 - Que tengan capacidad de comunicar, tanto por escrito como de forma oral, conocimientos, procedimientos, resultados e ideas en Química tanto a un público especializado como no especializado.
CG5 - Que sean capaces de estudiar y aprender de forma autónoma, con organización de tiempo y recursos nuevos conocimientos y técnicas en cualquier disciplina científica o tecnológica.
CG1 - Que los graduados posean y comprendan los conceptos, métodos y resultados más importantes de las distintas ramas de la Química, con perspectiva histórica de su desarrollo.
CB1 - Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio
TRANSVERSALES
CT1 - Adquirir capacidad de análisis y síntesis.
CT2 - Desarrollar capacidad de organización y planificación.
CT3 - Adquirir conocimiento de una lengua extranjera.
CT4 - Ser capaz de resolver problemas.
CT5 - Ser capaz de tomar decisiones.
ESPECÍFICAS
CE25 - Ser capaz de relacionar la química con otras disciplinas.
CE12 - Conocer la estructura y reactividad de las principales clases de biomoléculas y la química de los principales procesos biológicos.
CE18 - Ser capaz de llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorio implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
CE23 - Reconocer y valorar los procesos químicos en la vida diaria.
CE24 - Ser capaz de comprender los aspectos cualitativos y cuantitativos de los problemas químicos.

I) Actividades docentes presenciales:
Consistirán en clases expositivas, clases interactivas en grupo reducido (seminarios y tutorías) y prácticas de laboratorio.
A) Clases expositivas: Lección impartida por el profesor que puede tener formatos diferentes (teoría, problemas y/o ejemplos generales, directrices generales de la materia…).
B) Clases interactivas de seminario en grupo reducido: Clase teórico/práctica en la que se proponen y resuelven aplicaciones de la teoría, problemas, ejercicios…
El alumno debe participar activamente en estas clases de distintas formas: entrega de ejercicios al profesor, resolución de ejercicios en el aula, etc.
La asistencia a estas clases es obligatoria.
C) Tutorías en grupo reducido: clases teórico/prácticas en las que se realizan actividades como la supervisión de trabajos dirigidos, aclaración de dudas sobre teoría o prácticas, problemas, ejercicios, lecturas u otras tareas.
La asistencia a estas clases es obligatoria. Las tutorías serán fundamentalmente de carácter presencial, si bien podrán realizarse parcialmente de manera virtual.
D) Clases prácticas de laboratorio: Se incluyen aquí las clases que tienen lugar en un laboratorio de prácticas y que se complementan en la sala de informática. En ellas el alumno adquiere las habilidades propias de un laboratorio de química y consolida los conocimientos adquiridos en las clases de teoría.
Para estas prácticas, el alumno dispondrá de un manual de prácticas de laboratorio, que incluirá consideraciones generales sobre el trabajo en el laboratorio, así como un guion de cada una de las prácticas a realizar, que constará de una breve presentación de los fundamentos, la metodología a seguir y la indicación de los cálculos a realizar y resultados a presentar. El alumno deberá acudir a cada sesión de prácticas habiendo leído atentamente el contenido de este manual y resuelto unas cuestiones previas que el profesor recogerá al final de la práctica y tendrá en cuenta para la nota de prácticas. Tras una explicación del profesor, el alumno realizará individualmente las experiencias y cálculos necesarios para la consecución de los objetivos de la práctica, recogiendo en el diario de laboratorio el desarrollo de la práctica y los cálculos y resultados que procedan, presentando el mismo día o en la próxima sesión los resultados, que serán evaluados.
El diario de laboratorio en el que se recojan, en la forma establecida en el manual de prácticas, los procedimientos seguidos y los resultados alcanzados, será evaluado ¨in situ¨ por el profesor.
La asistencia a estas clases es obligatoria. Las faltas deberán ser justificadas documentalmente, aceptándose razones de examen y de salud, así como aquellos casos contemplados en la normativa universitaria vigente. Las practicas no realizadas deben recuperarse de acuerdo con el profesor dentro del horario de prácticas.

II) Actividades docentes no presenciales: Trabajo personal del alumno dedicado a la preparación de la materia.

III) Aula virtual: La materia dispone de un aula virtual donde los alumnos encontrarán toda la información y material relativos a la materia: guía docente, presentaciones, boletines de ejercicios, guiones de prácticas, avisos, etc. A través del aula virtual se llevará a cabo la entrega al profesor de los ejercicios propuestos en los seminarios y tutorías.

La evaluación de esta materia se hará mediante evaluación continua y la realización de un examen final presencial.
La evaluación continua (N1) tendrá un peso del 30% en la calificación de la asignatura y constará de tres componentes: clases interactivas en grupo reducido (seminarios, 55%), clases interactivas de tutorías (5%) y prácticas de laboratorio (40%). La evaluación continua comprenderá el seguimiento del trabajo personal del alumno por medio de controles escritos, ejercicios y trabajos realizados presencialmente, ejercicios entregados al profesor y participación del estudiante en el aula. Para la evaluación de las prácticas de laboratorio los ítems a evaluar serán los siguientes: test previo y compresión de la práctica por los alumnos, organización y pulcritud en el laboratorio, ejecución de la práctica y cuaderno de laboratorio.

El examen final versará sobre la totalidad de los contenidos de la asignatura e incluirá cuestiones relativas a las prácticas de laboratorio.
La calificación del alumno, que no será inferior a la del examen final ni a la obtenida ponderándola con la nota de la evaluación continua, se obtendrá cómo resultado de aplicar la fórmula siguiente:
Nota final= máximo de (0.3 x N1 + 0.7 x N2) o (N2)
Siendo N1 la nota numérica correspondiente a la evaluación continua (escala 0-10) y N2 la nota numérica del examen final (escala 0-10).
En todo caso, para aprobar la asignatura será requisito imprescindible tener la calificación de apto en las prácticas de laboratorio/ordenador y la nota del examen no podrá ser inferior a un 4 sobre 10.
La asistencia a las clases de seminarios y tutorías es obligatoria. Será preciso asistir al menos a un 80% de dichas clases para que la evaluación continua sea valorada.

A los estudiantes repetidores de la asignatura que hayan aprobado las prácticas de laboratorio/ordenador, se les conservará la calificación obtenida en este apartado durante un máximo de dos cursos académicos.

Para los casos de realización fraudulenta de ejercicios o pruebas será de aplicación lo recogido en la "Normativa de avaliación do rendemento académico dos estudantes e de revisión de cualificacións."

En cada uno de los cuatro bloques de que consta la evaluación (seminarios, tutorías, prácticas de laboratorio y examen final) se evaluarán las siguientes competencias:
Seminarios: CB1; CG1, 2, 4; CT2, 4: CE12, 23
Tutorías: CB1; CG1, 4; CT2; CE12, 23
Practicas de laboratorio: CB1; CG1, 3, 5; CT2, 4, 5; CE12, 18, 23, 24
Examen: CB1; CG1, 3, 5; CT1, 2, 4 CE12, 24

El número de créditos ECTS de la materia es 6 (4 créditos teórico-prácticos + 2 laboratorio), que corresponden a 150 horas totales de trabajo del alumno, repartidas según la siguiente tabla:

TRABAJO PRESENCIAL EN EL AULA (horas)
Clases expositivas en grupo grande: 19
Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios): 9
Tutorías en grupo muy reducido: 2
Prácticas de laboratorio: 30
Total horas trabajo presencial en el aula o en el laboratorio: 60

TRABAJO PERSONAL DEL ALUMNO

Total horas trabajo personal del alumno: 90

• Es aconsejable asistir a las clases expositivas.
• Es importante mantener el estudio de la materia “al día”.
• Una vez finalizada la lectura de un tema en el manual de referencia, es útil hacer un resumen de los puntos importantes, conceptos y reacciones básicas que se deben recordar.
• La resolución de ejercicios es fundamental para el aprendizaje de esta materia. Para los ejercicios que impliquen conceptos de estereoquímica se aconseja utilizar modelos moleculares. Para los ejercicios de reactividad puede resultar de ayuda el seguir estos pasos: (1) Identificar los grupos funcionales y el tipo de compuesto. (2) Identificar las transformaciones que pueden experimentar dichos grupos y las condiciones de reacción. (3) Tener en cuenta la estereoquímica de las sustancias de partida y la selectividad de la reacción.
• Es imprescindible la preparación de las prácticas antes de la entrada en el laboratorio. En primer lugar, se deben repasar los conceptos teóricos importantes en cada experimento y, a continuación, es necesario leer con atención el guión de la práctica, intentando entender los objetivos y el desarrollo del experimento propuesto. Cualquier duda que pudiera surgir deberá ser consultada con el profesor.