Obtaining and Characterisation of Pharmaceuticals

La materia ofrece formación específica relativa a las estrategias generales empleadas en la síntesis de fármacos así como los métodos de caracterización empleados para determinar de forma inequívoca la estructura de los mismos. Aporta una visión general de los métodos preparativos actuales, dotando al estudiante de competencias teórico-prácticas para diseñar y/o valorar estrategias preparativas y abordar la síntesis y caracterización de principios activos.

Bloque Temático I

Tema 1.- Conceptos Generales en Síntesis Orgánica y Retrosíntesis.
Tema 2.- Consideraciones Económicas y Estrategias Sintéticas. Quimioselectividad. Regioselectividad.
Estereoselectividad.
Tema 3.- Síntesis Estereoselectiva.
Tema 4.- Catalizadores y Biocatalizadores en Síntesis Orgánica.
Tema 5.- Procesos Biotecnológicos y Semisíntesis.
Tema 6.- Síntesis Orgánica de Alta Eficacia y Química Macromolecular.
Tema 7.- Síntesis de Fármacos Acíclicos y Carbocíclicos.
Tema 8.- Síntesis de Fármacos Heterocíclicos.
Tema 9.- Síntesis Industrial de Fármacos.

Bloque Temático II

Tema 10.- Introducción a los Métodos de Caracterización Estructural.
Caracterización Basada en Espectroscopia de UV/Visible e Infrarroja.
Tema 11.- Caracterización Estructural Empleando Resonancia Magnética Nuclear.
Tema 12.- Caracterización Estructural Empleando Espectrometría de Masas y Difracción de Rayos X.

Bibliografía Básica.

1) Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, 2nd Edition. D. Lednicer, Wiley, 2008. ISBN: 978-0-470-19039-5.

2) Synthesis of Essential Drugs, R. Vardanyan, V. Hruby, Elsevier, 2006. ISBN: 978-0-444-52166-8.

3) Síntesis Orgánica. J.I. Borrell, J. Teixidó, J.L. Falcó. Ed. Síntesis. 1999.
4) Fundamentos de Síntesis de Fármacos. P. Camps, S. Vázquez, C. Escolano, Edicions Universitat de Barcelona, 2005. SBN: 9788447528769.
5) Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica, M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Síntesis, 2005, ISBN: 84-7738-522-X.

6) Determinación Estructural de Compuestos Orgánicos, E. Prestsch, P. BŸhlmann, C. Affolter, A. Herrera, R. Martínez, Elsevier-Masson, 2001, ISBN: 84-07-00526-6.

Bibliografía Complementaria.

1) Spectrometric Identification of Organic Compounds, R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, 2005, Wiley, ISBN: 0-471-39362-2

2) A Complete Introduction to Modern NMR SpectroscopyÓ, R. S. Macomber,
Wiley, 1998, ISBN: 0-471-15736-8.

3) Mass Spectrometry, J. H. Gross, Springer, 2004, ISBN: 3-540-40739-1.
4) The Art of Drug Synthesis, D. S. Johnson, J. J. Li, Wiley, 2007,
ISBN: 978-0-471-75215-8.

5) Ejercicios resueltos de Síntesis Orgánica. P. Ballesteros, P. López, P.
Zadarenko, Cuadernos de la UNED, 1.ra ed. 2005, 35262CU01A01.

6) Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2a Ed. Warren, Wiley,
2009.

Conocimientos:
Con 01. Conocer el origen, naturaleza, y como diseñar, obtener, analizar, controlar y producir principios activos, fármacos y medicamentos, así como otros productos y materias primas de interés sanitario de uso humano o veterinario.
Con 10. Conocer las propias limitaciones y la necesidad de mantener y actualizar la competencia profesional, prestando especial importancia al autoaprendizaje de nuevos conocimientos basándose en la evidencia científica disponible.
Con 11. Conocer las características físico‐químicas de las sustancias utilizadas para la fabricación de los medicamentos.
Con 12. Conocer y comprender las características de las reacciones en disolución, los diferentes estados de la materia y los principios de la termodinámica y su aplicación a las ciencias farmacéuticas.
Con 13. Conocer y comprender las propiedades características de los elementos y sus compuestos, así como su aplicación en el ámbito farmacéutico.
Con 14. Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas.
Con 15. Conocer los principios y procedimientos para la determinación analítica de compuestos: técnicas analíticas aplicadas al análisis de agua, alimentos y medio ambiente.
Con 16. Conocer y aplicar las técnicas principales de investigación estructural incluyendo la espectroscopia.

Habilidades o destrezas:
H/D 07. Seleccionar las técnicas y procedimientos apropiados en el diseño, aplicación y evaluación de reactivos, métodos y técnicas analíticas.
H/D 08. Llevar a cabo procesos de laboratorio estándar incluyendo el uso de equipos científicos de síntesis y análisis, instrumentación apropiada incluida.
H/D 09. Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de laboratorio.

Competencias:
Comp 01. Capacidad de análisis y síntesis.
Comp 02. Capacidad de organizar y planificar
Comp 03. Comunicación oral y escrita en la propia lengua.
Comp 04. Conocimiento de una segunda lengua.
Comp 05. Habilidades básicas de manejo del ordenador.
Comp 06. Habilidades de gestión de la información (habilidad para buscar y analizar información proveniente de fuentes diversas).
Comp 07. Resolución de problemas.
Comp 08. Toma de decisiones.
Comp 10. Capacidad crítica y autocrítica.
Comp 11. Trabajo en equipo.
Comp 12. Habilidades interpersonales.
Comp 13. Capacidad de trabajar en un equipo interdisciplinar.
Comp 14. Capacidad para comunicarse con expertos de otras áreas.
Comp 15. Apreciación de la diversidad y multiculturalidad.
Comp 16. Habilidad de trabajar en un contexto internacional.
Comp 17. Compromiso ético.
Comp 18. Capacidad de aplicar los conocimientos en la práctica.
Comp 19. Habilidades de investigación.
Comp 20. Capacidad de aprender.
Comp 21. Capacidad para adaptarse a nuevas situaciones.
Comp 22. Capacidad para generar nuevas ideas (creatividad).
Comp 23. Liderazgo.
Comp 24. Conocimiento de culturas y costumbres de otros países.
Comp 25. Habilidad para trabajar de forma autónoma.
Comp 26. Diseño y gestión de proyectos.
Comp 27. Iniciativa y espíritu emprendedor.
Comp 28. Preocupación por la calidad.
Comp 29. Motivación de logro.

a) Clases expositivas en grupo grande (clases magistrales): Dirigidas fundamentalmente a la exposición por parte del profesor de los fundamentos teóricos de la materia ilustrados con ejemplos y/o ejercicios representativos. El profesor impartirá estas clases con la ayuda de medios audiovisuales e informáticos, que empleará en particular para presentar información adicional incorporando tablas, fórmulas y esquemas de reacción, preparados con programas informáticos adecuados. La plataforma virtual de la USC se utilizará como soporte y complemento de la docencia teórico-práctica y como un elemento importante de comunicación con el alumno.

b) Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios): Clase teórico/práctica en la que se proponen y resuelven aplicaciones de la teoría, problemas, ejerciciosÉ El alumno debe participar activamente en estas clases, fundamentalmente mediante la resolución de ejercicios en el aula. La asistencia a los seminarios es obligatoria.

c) Tutorías de pizarra en grupos muy reducidos: Se dedicarán a la resolución de cuestiones y ejercicios. La asistencia a las tutorías es obligatoria.

d) Clases prácticas de laboratorio: El alumno se capacitará en las normas y medidas de seguridad, en el registro adecuado de las operaciones y experimentos en el cuaderno de laboratorio, así como en la ejecución de procedimientos experimentales que implique operaciones básicas de química orgánica. Consolidará asimismo los conocimientos adquiridos en las clases de teoría. La asistencia a las clases prácticas de laboratorio es obligatoria.

- a) Clases expositivas: Vía telemática síncrona. Plataformas Moodle y MS Teams.

- b) Clases interactivas (seminarios, tutorías): Presenciales.

- c) Prácticas de laboratorio: 50% prácticas síncronas presenciales en el laboratorio y 50% prácticas asíncronas virtuales.

Además de los textos de prácticas recomendados en la sección 4.2.2 de esta guía, el alumno dispondrá de información adicional acerca del trabajo en un laboratorio de química orgánica, en particular de los aspectos relativos a la seguridad, así como de un guión de cada una de las prácticas a realizar.

- Contribución Seminarios 30% (Evaluación de Con 01-16; H/D 07; Comp 01-29)
- Presentación tema a elección 20% (Evaluación de Con 01, 13, 14, 15, 16; H/D 07-09; Comp 01-29)
- Examen final 50% (Evaluación de Con 01-16; H/D 07-09; Comp 01, 06, 07, 08, 19, 20, 21, 22, 26, 28, 29)

La distribución del tiempo en horas presenciales y de trabajo autónomo es similar al de otras materias optativas de igual nœmero de créditos.

Actividad Horas Factor Horas trabajo Horas
presenciales personal totales

Teoría 21 1,2 25 46

Seminarios 10 2 20 30

Tutorías 2 1 2 2

Laboratorio 10 1,1 11 21

Exámenes/Rev 2 2


Horas Globales 45 58 100

Se recomienda encarecidamente la asistencia a todas las clases, el trabajo continuado a lo largo de todo el cuatrimestre y la realización de un buen nœmero de ejercicios de modo individualizado. El alumno debe estudiar utilizando los manuales de referencia indicados en el apartado de bibliografía y la documentación adicional disponible en el Aula Virtual de la asignatura.

El grado de acierto en la resolución de los ejercicios propuestos en los boletines le servirá de autoevaluación y le proporcionará una medida de su preparación para afrontar los controles y el examen final de la asignatura. Aquel alumno que encuentre dificultades importantes a la hora de trabajar las actividades propuestas deberá acudir a las tutorías personalizadas, en el horario indicado por el profesor, con el objeto de que éste pueda analizar el problema y orientarle.
Aquel alumno que no supere el proceso de evaluación, si así lo desea, puede acudir al profesor en busca de asesoramiento en relación con el tema.