Química orgánica biomolecular

Adquirir os coñecementos fundamentais sobre as características estruturais, propiedades físicas, reactividade e síntese dos principais tipos de biomoléculas.

PARTE TEÓRICA DA MATERIA

Tema 1.- Carbohidratos
1.1. Nomenclatura e estrutura dos carbohidratos. 1.2. Conformacións e formas cíclicas dos azúcares. 1.3. Anómeros. Mutarrotación. 1.4. Reactividade dos azúcares como compostos polifuncionais. Oxidación a ácidos carboxílicos. Ruptura oxidativa. 1.5. Reducción de monosacáridos a alditoles. 1.6. Reacción con derivados nitroxenados. 1.7. Formación de ésteres e éteres: glicósidos. 1.8. Síntese e degradación gradual de azúcares. 1.9. Disacáridos. 1.10. Polisacáridos.

Tema 2.- Aminoácidos, péptidos e proteínas.
2.1. Introdución. Heterociclos de relevancia biolóxica. 2.2. Estrutura e propiedades dos aminoácidos. 2.3. Síntese de aminoácidos. 2.4. O enlace peptídico. 2.5. Péptidos e proteínas. 2.6. Determinación da estructura primaria. Secuenciación de polipéptidos. 2.7. Síntese de polipéptidos. 2.8. Síntese de Merrifield en fase sólida.

Tema 3.- Ácidos nucleicos.
3.1. Nucleótidos, nucleósidos e ácidos nucleicos. Estrutura, nomenclatura e función. 3.2. Secuenciación do ADN. 3.3. Síntese química do ADN.

Tema 4. Lípidos
4.1. Lípidos do metabolismo primario. 4.2. Estrutura. 4.3. Propiedades.

Tema 5. Metabolitos secundarios. Principais rutas biosintéticas.
5.1. Introducción. 5.2. Policétidos. Ruta metabólica dos policétidos. 5.3. Fenilpropanoides. A ruta do ácido siquímico. 5.4. Terpenoides, terpenos, esteroides e carotenoides. Rutas metabólicas dos isoprenoides. 5.5. Compostos naturais nitroxenados.

PARTE EXPERIMENTAL DA MATERIA.
Realización de seis prácticas de laboratorio en seis sesións de catro horas cada unha.
1. Introducción.
2. Síntese dun dipéptido: N-acetil-L-prolil-L-fenilalanato de metilo (3 sesións).
3. Análise estrutural de péptidos (1,5 sesións).
4. Acetilación da glucosa (0,5 sesións).
4. Extracción dun produto natural a partir dunha fonte natural (1 sesión).

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA.
1. Química Orgánica. Estructura y Función, 5ª edición. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore. Ediciones Omega: Barcelona, 2007. (Manual de referencia).
2. Organic Chemistry. 7th Edition, Solomon and Fryhle. Ed. Wiley.
3. Natural Products: the Secondary Metabolites. James R. Hanson. RCS (Tutorial Chemistry Texts), Cambridge (UK), 2003.

BIBLIOGRAFÍA DE PRÁCTICAS.
4. Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica. Mª Á. Martínez Grau, A. G. Csákÿ. Ed. Síntesis: Madrid, 2001-2008.
5. Páxina web do Servicio de Prevención de Riscos da USC: (http://www.usc.es/estaticos/servizos/sprl/normalumlab.pdf)
6. Experimental Organic Chemistry. L.M. Harwood, C. J. Moody. Ed. Blackwell Scientific Publications.

BIBLIGRAFÍA AVANZADA.
7. Chemical Aspects of Biosynthesis. J. Mann. Oxford Chemistry Primers, Ed. Oxford University Press: New York, 1994.

BÁSICAS E XERAIS
CG2 - Que sexan capaces de reunir e interpretar datos, información e resultados relevantes, obter conclusions e emitir informes razoados en problemas científicos, tecnolóxicos ou de outros ámbitos que requiran o uso de coñecementos da Química.
CG3 - Que poidan aplicar tanto os coñecementos teóricos-prácticos adquiridos como a capacidade de análisis e de abstracción na definición e plantexamento de problemas e na búsqueda das súas solucions tanto en contextos académicos como profesionais.
CG4 - Que teñan capacidade de comunicar, tanto por escrito como de forma oral, coñecementos, procedementos, resultados e ideas en Química tanto a un público especializado como non especializado.
CG5 - Que sexan capaces de estudar e aprender de forma autónoma, con organización do tempo e recursos novos coñecementos e técnicas en cualquiera disciplina científica ou tecnolóxica.
CG1 - Que os graduados posexan e comprendan os conceptos, métodos e resultados máis importantes das distintas ramas da Química, con perspectiva histórica do seu desenrolo.
CB1 - Que os estudantes teñan demostrado poseer e comprender coñecementos nunha área de estudo que parte da base da educación secundaria xeral, e soe encontrarse a un nivel que, si ben se apoia en libros de texto avanzados, inclue tamén alguns aspectos que implican coñecementos procedentes da vangarda do seu campo de estudo.
TRANSVERSALES
CT1 - Adquirir capacidade de análise e síntese.
CT2 - Desenrolar capacidade de organización e planificación.
CT3 - Adquirir coñecemento dunha lengua extranjera.
CT4 - Ser capaz de resolver problemas.
CT5 - Ser capaz de tomar decisions.
ESPECÍFICAS
CE25 - Ser capaz de relacionar a química con outras disciplinas.
CE12 - Coñecer a estructura e reactividade das principais clases de biomoléculas e a química dos principais procesos biolóxicos.
CE18 - Ser capaz de llevar a cabo procedementos estándares de laboratorio implicados en traballos analíticos e sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
CE23 - Recoñocer e valorar os procesos químicos na vida diaria.
CE24 - Ser capaz de comprender os aspectos cualitativos y cuantitativos dos problemas químicos.

I) Actividades docentes presenciais.
Consistirán en clases expositivas, clases interactivas en grupo reducido (seminarios e titorías) e prácticas no laboratorio:
A) Clases expositivas: Lección impartida polo profesor que pode ter formatos diferentes (teoría, problemas e/ou exemplos xerais, directrices xerais da materia…).
B) Clases interactivas de seminario en grupo reducido: Clase teórico/práctica na que se propoñen e resolven aplicacións da teoría, problemas, exercicios…
O alumno debe participar activamente nestas clases de distintas formas: entrega de exercicios ao profesor, resolución de exercicios na aula, etc.
A asistencia a estas clases é obrigatoria.
C) Titorías en grupo reducido: clases teórico/prácticas nas que se levan a cabo actividades como a supervisión de traballos dirixidos, aclaración de dúbidas sobre a teoría ou as prácticas, problemas, exercicios, lecturas e outras tarefas. A asistencia a estas clases é obrigatoria. As titorías serán fundamentalmente de carácter presencial, se ben poderán realizarse parcialmente de xeito virtual.
D) Clases prácticas de laboratorio: Inclúense aquí as clases que teñen lugar nun laboratorio de prácticas e que se complementan na sala de informática. Nelas o alumno adquire as habilidades propias dun laboratorio de química e consolida os coñecementos adquiridos nas clases de teoría.
Para estas prácticas, o alumno disporá dun manual de prácticas de laboratorio, que incluirá consideracións xerais sobre o traballo no laboratorio, así como un guión de cada unha das prácticas a realizar, que constará dunha breve presentación dos fundamentos, a metodoloxía a seguir, a indicación dos cálculos a realizar e resultados a presentar. O alumno deberá acudir a cada sesión de prácticas tendo lido atentamente o contido deste manual e resolto unhas cuestións previas que o profesor recollerá o final da práctica e terá en conta para a nota de prácticas. Tras unha explicación do profesor, o alumno levará a cabo individualmente as experiencias e cálculos necesarios para a consecución dos obxectivos da práctica, recollendo no diario de laboratorio o desenrolo da práctica, os cálculos e os resultados que procedan, presentando o mesmo día ou na próxima sesión os resultados, que serán avaliados.
O diario de laboratorio no que se recollan, na forma establecida no manual de prácticas, os procedementos seguidos e os resultados alcanzados, será avaliado ¨ïn situ¨ polo profesor.
A asistencia a estas clases é obrigatoria. As faltas deberán ser xustificadas documentalmente, aceptándose razóns de exame e de Saúde, así como aqueles casos contemplados na normativa universitaria vixente. As prácticas non realizadas deben recuperarse de acordo có profesor dentro do horario de prácticas.

II) Actividades docentes non presencias: Traballo persoal do alumno dedicado á preparación da materia.

III) Aula virtual: a materia dispón dunha aula virtual onde os alumnos encontrarán toda a información e materiais relativos á materia: guía docente, presentacións, boletíns de exercicios, guións de prácticas, avisos, etc. A traveso da aula virtual levarase a cabo a entrega ao profesor dos exercicios propostos nos seminarios e titorías.

A avaliación desta materia farase mediante avaliación continua e a realización dun exame final presencial.
A avaliación continua (N1) terá un peso do 30% na cualificación da materia e constará de tres compoñentes: clases interactivas en grupo reducido (seminarios, 55%), clases interactivas de titorías (5%) e prácticas de laboratorio (40%). A avaliación continua comprenderá o seguimento do traballo persoal do alumno por medio de controis escritos, exercicios e traballos realizados presencialmente, exercicios entregados ao profesor e participación do estudante na aula. Para a avaliación das prácticas de laboratorio os ítems a avaliar serán os seguintes: test previo e comprensión das prácticas, organización e pulcritude no laboratorio, execución das prácticas e caderno de laboratorio.
O exame final será presencial, versará sobre a totalidade dos contidos da materia e incluirá cuestións relativas as prácticas de laboratorio.
A cualificación do alumno, que non será inferior á do exame final nin a obtida ponderándoa coa nota da avaliación continua, obterase como resultado de aplicar a fórmula seguinte:
Nota final= máximo de (0.3 x N1 + 0.7 x N2) ou (N2)
Sendo N1 a nota numérica correspondente a avaliación continua (escala 0-10) e N2 a nota numérica do exame final (escala 0-10).
En todo caso, para aprobar a materia será requisito imprescindible ter a cualificación de apto nás prácticas de laboratorio/ordenador e a nota no exame non poderá ser inferior a un 4 sobre 10.
A asistencia ás clases de seminarios e titorías é obrigatoria. Será preciso asistir cando menos a un 80% de ditas clases para que a avaliación continua sexa valorada.
Ós estudantes repetidores da materia que teñan aprobadas as prácticas de laboratorio/ordenador, conservaráselles a cualificación obtida neste apartado durante un máximo de dous cursos académicos.

Para os casos de realización fraudulenta de exercicios ou probas será de aplicación o recollido na "Normativa de avaliación do rendemento académico dos estudantes e de revisión de cualificacións".

En cada un dos catro bloques de que consta a avaliación (seminarios, titorías, prácticas de laboratorio e exame final) avaliaranse as seguintes competencias:
Seminarios: CB1; CG1, 2, 4; CT2, 4: CE12, 23
Titorías: CB1; CG1, 4; CT2; CE12, 23
Prácticas de laboratorio: CB1; CG1, 3, 5; CT2, 4, 5; CE12, 18, 23, 24
Exame: CB1; CG1, 3, 5; CT1, 2, 4 CE12, 24

O número de créditos ECTS da materia é de 6 (4 créditos teórico-prácticos + 2 de laboratorio), que corresponden a 150 horas totais de traballo do alumno, repartidas según a seguinte táboa:

TRABALLO PRESENCIAL NA AULA
Clases expositivas en grupo grande: 19 h
Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios): 9 h
Titorías en grupo moi reducido: 2 h
Prácticas de laboratorio: 30 h
Total horas traballo presenciais na aula ou no laboratorio: 60 h

TRABALLO PERSOAL DO ALUMNO

Total horas traballo persoal do alumno 90 h

• É aconsellable asistir ás clases expositivas.
• É importante manter o estudo da materia “ao día”.
• Unha vez finalizada a lectura dun tema no manual de referencia, e útil facer un resumo dos puntos importantes, conceptos e reaccións básicas que se deben recordar.
• A resolución de exercicios é fundamental para a aprendizaxe desta materia. Para os exercicios que impliquen conceptos de estereoquímica aconséllase utilizar modelos moleculares. Para os exercicios de reactividade pode resultar de axuda seguir estes pasos: (1) Identificar os grupos funcionais e o tipo de composto. (2) Identificar as transformacións que poidan experimentar ditos grupos e as condicións de reacción. (3) Ter en conta a estereoquímica das sustancias de partida e a selectividade da reacción.
• É imprescindible a preparación das prácticas antes da entrada no laboratorio. En primeiro lugar, débense repasar os conceptos teóricos importantes en cada experimento e, a continuación, e necesario ler con atención o guión da práctica, intentando entender os obxectivos e o desenvolvemento do experimento proposto. Calquera dúbida que puidese xurdir deberá ser consultada có profesor.