Structural organic chemistry

Los estudiantes, una vez finalizado el programa formativo, deben ser capaces de:
- Conocer la instrumentación empleada para adquirir espectros de RMN o masas.
- Interpretar espectros de masas y RMN con el fin de deducir la estructura y otras propiedades de las moléculas y/o complejos supramoleculares.
- Deducir la estructura de compuestos orgánicos a partir de sus espectros.
- Diseñar sus propias soluciones, seleccionado los métodos espectroscópicos más adecuados para el estudio de cada problema químico.
- Determinar composiciones enantioméricas y diastereoméricas a partir de métodos espectroscópicos.

- Espectrometría de masas. Diferentes tipos de ionización. Acoplamientos GC/MS y HPLC/MS. Aplicaciones.
- Espectroscopía de RMN mono- y bidimensional. Núcleos de H, C, F, P. Núcleos metálicos. Aplicaciones.
- Aplicación conjunta de técnicas espectroscópicas.
- Aspectos estereoquímicos aplicados a la determinación estructural de compuestos orgánicos.

BIBLIOGRAFÍA BÁSICA (manuales generales de referencia).
- Hesse, M.; Meier, H. y Zeeh, B. (2005). “Métodos espectroscópicos en Química Orgánica”, 2a edición, Editorial Síntesis, ISBN: 84-7738-522-X
- Crews, P.; Rodríguez, J.; Jaspers, M. “Organic Structure Analysis”. 2nd Ed. Oxford University Press; New York, 2009, ISBN: 9780195336047
- Silverstein, R. M.; Webster, F. X. y Kiemle, D. J.: “Spectrometric Identification of Organic Compounds”, 2005, Wiley, ISBN: 0-471-39362-2

BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA (libros específicos).
- Gross, J. H. “Mass Spectrometry, A textbook”. Springer, 2004, ISBN: 3-540-40739-1.
- Watson, J. T.; Sparkman, O. D.; “Introduction to Mass Spectrometry”. Wiley, 4ª Ed., 2007, ISBN: 9780470516348.
- Günther, H. “NMR Spectroscopy” 3ªedición, 2013, ISBN: 978-3-527-33000-3.
- Claridge, T.D.W. “High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry”. Tetrahedron Organic Chemistry, vol. 27. Second Edition. ISBN-13: 978-0080548180.
- De Hoffmann, E.; Stroobant, V. “Mass Spectrometry: Principles and Applications”, 3rd Ed., Wiley, 2007. ISBN-10: 0470033118.
- Eliel, E. L.; Wilen, S.H.; Doyle, M.P. “Basic Organic Stereochemistry”, Wiley, New York, 2001. ISBN 0-471-37499-7.
- Friebolin, H.; “Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy”, 5ª edición Wiley, 2011, ISBN: 978-3-527-32782-9.
- Günzler, H. y Gremlich, H-U.: “IR Spectroscopy”, Wiley, 2002, ISBN: 3-527-28896-1.

PROBLEMAS.
- Field, L. D., Sternhell, S. y Kalman, J. R.: “Organic Structures from Spectra,”, 5ª edición, 2013, Wiley, ISBN: 978-0-470-31926-0.
- L. D. Field, H. L. Li, A. M. Magill “Organic Structures from 2D NMR Spectra”, Wiley, 2015, ISBN: 9781118868942.

TABLAS.
- Pretsch, E.; Bühlmann, P.; Affolter, C.; Herrera, A. y Martínez R.: “Determinación estructural de compuestos orgánicos”, Elsevier-Masson 2001, ISBN13: 978844581215-0.
- Pretsch, E.; Bühlmann, P; Badertscher, M. “Structure Determination of Organic Compounds” Springer 2009. ISBN 978-3-540-93809-5.

1. Competencias básicas y generales.
CB6 - Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de Ideas, a menudo en un contexto de investigación.
CB7 - Aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área estudio.
CB9 - Comunicar conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades.
CB10 - Que los estudiantes posean las habilidades de aprendizaje que les permitan continuar estudiando de un modo que habrá de ser en gran medida autodirigido o autónomo.
CG1 - Trabajar en equipo con eficiencia en su labor profesional y/o investigadora.
CG3 - Acceder a la información necesaria (bases de datos, artículos científicos, etc.) y tener suficiente criterio para su interpretación y empleo.
CG5 - Estar bien preparados para seguir futuros estudios de doctorado en áreas multidisciplinares.
CG6 - Estar bien preparados para desarrollar un trabajo en empresas tecnológicas relacionadas con la Química Orgánica.
CG7 - Presentar públicamente los resultados de una investigación o un informe técnico.
CG8 - Aplicar el método científico y los principios de la Química Orgánica para formular y resolver problemas complejos.

2. Competencias transversales
CT1 - Manejar las herramientas informáticas y las tecnologías de la información y la comunicación, así como el acceso a bases de datos en línea.
CT2 - Desarrollar la capacidad de comunicación científico-técnica en castellano y en inglés, tanto de forma oral como escrita, utilizando los medios audiovisuales más habituales.
CT4 - Aplicar los conceptos, principios, teorías o modelos relacionados con la Química Orgánica a entornos nuevos o poco conocidos, dentro de contextos multidisciplinares.
CT5 - Integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de emitir juicios y toma de decisiones, incluyendo reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas del ejercicio profesional.
CT8 - Demostrar razonamiento crítico y autocrítico en busca de la calidad y rigor científicos.
CT9 - Adaptarse a los cambios, siendo capaz de aplicar tecnologías nuevas y avanzadas y otros progresos relevantes, con iniciativa y espíritu emprendedor.


3. Competencias específicas
CE2 - Conocer los fundamentos y aplicaciones de las técnicas espectroscópicas utilizadas en Química Orgánica para la determinación estructural y el análisis orgánico.

MD1 - Clases presenciales teóricas. Clases expositivas (utilización de pizarra, ordenador), complementadas con las herramientas propias de la docencia virtual.
MD2 - Tutorías individuales o en grupos reducidos.
MD3 - Resolución de ejercicios prácticos (problemas, cuestiones tipo test, interpretación y procesamiento de la información, evaluación de publicaciones científicas, etc.).
MD4 - Seminarios clases de problemas y/o conferencias de expertos.
MD5 - Trabajos individuales o en grupo.
MD6 - Presentaciones orales de temas previamente preparados, incluyendo debate con compañeros y profesores.
MD9 - Utilización de programas informáticos especializados e internet.
MD10 - Soporte docente on-line (Campus Virtual).
MD12 - Realización de pruebas objetivas para corroborar la adquisición de los conocimientos, habilidades y aptitudes


1. Clases expositivas. El profesor explicará los contenidos de la asignatura, incluyendo orientaciones para el uso de la bibliografía y para la resolución de problemas.

2. Clases interactivas (seminarios y tutorías grupales). Se resolverán ejercicios y cuestionarios, fundamentalmente mediante la participación activa de los alumnos. La evaluación continua se basará en la participación en estas actividades. Habitualmente, los enunciados de los problemas estarán a disposición de los alumnos en el aula virtual con suficiente antelación. Los alumnos deberán intentar resolverlos de forma autónoma, entregando su solución al profesorado con antelación a las clases de seminario en que se resolverán. En dichas clases, los alumnos expondrán sus soluciones, encargándose el profesor de resolver las dudas y dificultades que se planteen. Ocasionalmente, en los seminarios también se propondrán ejercicios breves para resolver en el momento, que se tendrán en cuenta en la evaluación.

3. Tutorías individuales. Se realizarán de manera presencial o telemática.

4. Campus Virtual (Moodle). Se mantendrá activa un aula virtual en la que el profesor proporcionará la información necesaria para los estudiantes (archivos de PowerPoint, resúmenes de temas, boletines de problemas y cuestionarios “on line”, noticias, anuncios, etc.). También se utilizará para el intercambio de archivos entre profesores y alumnos, así como para la realización de pruebas de evaluación continua y/o final.

5. Microsoft Teams. La plataforma de MS Teams se utilizará para las clases telemáticas y en general para las comunicaciones de voz y vídeo entre alumnos y profesores. También podrá utilizarse para la realización de pruebas.

La calificación de esta asignatura se determinará mediante evaluación continua y un examen final, estando condicionado el acceso al examen a la participación en al menos el 80% de las actividades docentes presenciales de asistencia obligatoria (seminarios y tutorías). La asignatura se aprobará si la calificación final es, al menos, de 5 sobre 10.

Se realizará un único examen final teórico-práctico que versará sobre la totalidad de los contenidos de la asignatura. Para superar la asignatura, será necesario alcanzar una calificación de al menos 4 sobre 10 en el examen final. De lo contrario no se sumará la puntuación de los elementos de la evaluación continua, siendo la calificación final la obtenida en el examen.

En caso de superar la nota de corte del examen final (4/10), la calificación final de la asignatura se obtendrá como resultado de aplicar las ponderaciones recogidas en la siguiente relación:
- examen final: 70%
- resolución de problemas y casos prácticos: 20%
- realización de trabajos e informes escritos: 5%
- exposición oral de trabajos, informes, problemas y casos: 5%


En el caso de no superar la materia en la primera oportunidad ordinaria, el estudiante será nuevamente evaluado del examen final en la segunda oportunidad, manteniéndole la nota de la evaluación continua.

Los alumnos repetidores tendrán el mismo régimen de asistencia a las clases y evaluación que los que cursan la asignatura por primera vez.


Para los casos de realización fraudulenta de ejercicios o pruebas será de aplicación lo recogido en la “Normativa de avaliación do rendemento académico dos estudantes e de revisión de cualificacións”.

ACTIVIDADES PRESENCIALES.
Clases expositivas: 25 horas
Clases interactivas de seminario: 12 horas
Tutorías programadas: 3 horas
Evaluación: 2 horas.
Subtotal: 42 h.

ACTIVIDADES NO PRESENCIALES.
Búsquedas bibliográficas y utilización de bases de datos: 23 h.
Preparación y estudio de pruebas: 85 h.
TOTAL: 150 h.

- En las clases de seminario se trabajará sobre todo la resolución de problemas. Los problemas y el calendario de clases en que se resolverán estarán a disposición del alumnado en el aula virtual de la asignatura. Los alumnos deberán intentar resolverlos de forma autónoma con antelación a las clases. Las soluciones se analizarán en las clases.
- Se aconseja que el alumnado utilice la bibliografía recomendada. El profesorado les aconsejará las secciones de cada libro que sean más adecuadas para cada tema.
- En caso de encontrar dificultades, los alumnos podrán plantear sus dudas tanto en las clases como en las tutorías.
- Aquellos alumnos que carezcan de una buena base conocimientos de Análisis Espectroscópico deberán avisar al profesorado para recibir un refuerzo adecuado.