Diseño y Métodos de Síntesis

• Utilizar con soltura los principales tipos de reacciones orgánicas en análisis retrosintético.
• Conocer y aplicar los procesos lógicos que permiten el diseño de una síntesis.
• Conocer los conceptos más importantes utilizados en el análisis retrosintético.
• Manejar y ser capaz de diseñar estrategias de síntesis de moléculas de complejidad media.
• Adquirir la capacidad para plantear esquemas retrosintéticos razonables para la síntesis de productos naturales o moléculas con interés interés biológico o en ciencia de materiales.

• Evolución histórica de la Síntesis Orgánica. Síntesis lineal y convergente.
• Conceptos básicos de análisis retrosintético: sintón, sintones dadores y aceptores, umpolung, sistemas consonantes y disonantes, árbol retrosintético.
• Operadores retrosintéticos. Retrón. Desconexión de sistemas monofuncionales: alcoholes, alquenos, compuestos carbonílicos, ácidos, enlaces C-C. Retrosíntesis de moléculas sencillas.
• Retrosíntesis de moléculas difuncionales y polifuncionales. Principios retrosintéticos. Aspectos regioquímicos y estereoquímicos. Enlace estratégico.
• Retrosíntesis de moléculas de complejidad media. Estrategias basadas en grupos funcionales. Estrategias basadas en el reconocimiento de subestructuras. Estrategias basadas en la topología molecular. Estrategias basadas en la estereoquímica. Retrosíntesis de productos naturales.

Básica (manuales de referencia).

Borrell, J.I.; Teixidó, J.; Falcó, J. Síntesis Orgánica. Editorial Síntesis. Madrid, 1999
Corey, E. J.; Cheng, X.-M. The Logic of Chemical Synthesis. Wiley & Sons. New York, 1989
Warren, S.; Wyatt, P. Organic Synthesis. The Disconnection Approach. Wiley & Sons. New York, 2008


Complementaria.

Hanessian, S. Total Synthesis of Natural Products: the "Chiron" Approach. Pergamon Press. Oxford, 1985
Ho, T.-L. Tactics of Organic Synthesis. Wiley & Sons. New York, 1994
Ho, T.-L. Symmetry. A Basis for Synthesis Design. Wiley & Sons. New York, 1995
Ho, T.-L. Evolution of synthetic pathways. Parallax and calibration. World Scientific Pub. Singapore, 1996
Serratosa, F.; Xicart, J. Organic Chemistry in Action. The Design of Organic Synthesis. Elsevier. Amsterdam, 1996
Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis. Targets, Strategies, Methods. VCH. Weinheim, 1996
Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Classics in Total Synthesis II. More Targets, Strategies, Methods. Wiley & VCH. Weinheim, 2003
Fuhrhop, J.-H.; Li, G. Organic Synthesis. Concepts and Methods. Wiley & VCH. Weinheim, 2003
Warren, S.; Wyatt, P. Organic Synthesis. Strategy and Control. Wiley & Sons. New York, 2007
Carda Usó, M.; Falomir, E. Síntesis Totales: Retrosíntesis y mecanismos.Publicaciones Univ. Jaume I. Castellón, 2008

Warren, S.; Wyatt, P Workbook for Organic Synthesis: the Disconnection Approach. Wiley & Sons.New York, 2009
Carda, M.; Rodríguez, S.; González, F.; Murga, J.; Falomir, E.; Castillo, E. Síntesis Orgánica. Resolución de problemas por el método de desconexión. Publicaciones Univ. Jaume I. Castellón, 1996

Competencias específicas.


CE1 - Conocer los métodos de síntesis orgánica más relevantes, incluyendo los fundamentos de los procesos estereoselectivos en química orgánica, y ser capaz de diseñar rutas de síntesis de moléculas orgánicas complejas


Competencias transversales.


CT4 - Aplicar los conceptos, principios, teorías o modelos relacionados con la Química Orgánica a entornos nuevos o poco conocidos, dentro de contextos multidisciplinares

TRABAJO PRESENCIAL EN EL AULA
Clases expositivas en grupo grande
Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios)
Tutorías en grupo muy reducido

Convocatoria ordinaria
Valoración del examen/Exam calification 55%
Evaluación contínua 45%, que podrá constar de:
Resolución de problemas y casos prácticos 20.0
Realización de trabajos e informes escritos 20.0
Exposición oral (trabajos, informes, problemas y casos) 5.0

Trabajo presencial en el aula
Clases de teoría: 21 h
Realización de exámenes: 3 h
Total horas de trabajo presencial: 24 h
Trabajo personal (no presencial) del estudiante
Estudio individual, resolución de casos prácticos y estudio del examen: 51 h
Total: 75 horas (3 créditos ECTS)

Es fundamental la asistencia a clase ya que se trabajan gran cantidad de ejemplos prácticos que ayudan al alumno a familiarizarse con el análisis retrosintético. También es necesario que el alumno trabaje los ejercicios propuestos para casa.
Por supuesto es importante manejar con soltura los principales tipos de reacciones orgánicas.